69　第六部分　第十章　学案58　有机合成路线的设计.docxVIP

学案58有机合成路线的设计

1．掌握烃及其衍生物的衍变关系并灵活应用。2．熟悉常见官能团的引入、消除和保护等。3．熟悉碳链增长、缩短、成环的反应原理及应用。4．根据指定条件，设计有机合成路线，或指定合成路线推断物质或反应条件。

一、有机合成中的官能团转化

1．烃及其衍生物之间的衍变关系

2．常见官能团的引入

(1)引入碳卤键的方法

①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。

③醇与HX发生取代反应。

(2)引入羟基(—OH)的方法

①烯烃与水发生加成反应。

②卤代烃在碱性条件下发生水解反应。

③醛或酮与H2发生加成反应。

④酯的水解。

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。

(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法

①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。

②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。

③烷烃裂化生成烯烃引入。

(4)引入—CHO的方法

某些醇(含有—CH2OH结构)的催化氧化。

(5)引入—COOH的方法

①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。

②酯在酸性条件下水解。

③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。

3．官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解