高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图.doc

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高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题 河南省方城县第一高中 裴春晓 ???⒈ 有机物间的主要转化关系:,事实上,有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。例如:RCH2OHRCOOH(碳原子数不变)。 ??? ⒉ ?从有机反应的类型及典型的反应条件上推断: ????? 能使溴水褪色的物质含有 ????? 能发生银镜反应的物质含—CHO(可能为醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖) ????? 能与钠反应放出H2的物质含—OH(可能为醇、酚、羧酸) 能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含有—COOH,而酚羟基也可以与碳酸钠反应,但不能产生CO2。 能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、低聚糖及多糖、蛋白质等。 能发生消去反应的物质有卤代烃、醇等。 从反应条件上看,反应条件为“浓(或稀)硫酸,△”的反应类型有醇的脱水反应、酯化反应及水解、硝化反应、糖类的水解等,反应条件为“NaOH溶液,△”的有卤代烃的水解、酯的水解等。 ⒊ 根据分子式计算不饱和度,以此来推断某物质是否具有双键(C=C、C=O)、叁键、环烷烃的环或苯环等结构。 此外,还应掌握某些物质的特殊性质,如硝基苯的苦杏仁气味、酚的特性等,在解题中若涉及到这些方面并加以利用,会起到重要作用。 另一方面,在对题中信息的处理上,应注意清除干扰,抓住关键信息,找出题设条件与信息的异同之处,运用类比等方法把信息应用于题设条件中,同时,从正反两方面或多方面进行推理,直至进行大胆猜测(当然,猜测结果须代入题中加以验证),从而得出正确答案。 ? ??? 例⒈从有机物C5H10O3出发,有下列反应: ??? 已知E的分子式为C5H8O2,结构中无支链且含环状结构,D和E互为同分异构体,B能使溴水褪色。试写出及A、B、C、D、E的结构简式。 例⒉已知CH3CH2OHCH3COOC2H5,RCHO+H2O ? 现有只含C、H、O三种元素的化合物A~F,有关它们的某些信息如下: ? (1)化合物A~F中有酯的结构的化合物是 。 (2)A和F的结构简式 、 。 例⒊实验室可利用反应:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4来制取甲烷,类似地,利用CH3CH 2COONa与NaOH反应也可以制出乙烷。化合物A(分子式为C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式为C6H6O,G能进行银镜反应。 A ;E 。 ⑵反应类型:① ;② ;③ 。 ⑶写出下列反应方程式:H→K C→E 例⒋ 在通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水生成碳氧双键结构: 9种化合物的转变关系: ? ⑴化合物①是 ,它跟氯气发生反应的条件是 。 ⑵化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是 。 ⑶化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式是 。 【习题】⒈某有机物甲氧化后得到乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构为( ) (A)CH2ClCH2OH (B)HCOOCH2Cl (C)CH2ClCHO (D)HOCH2CH2OH ⒉ 已知烯烃可发生如下反应: ⑴现有某烃分子式为C10H18,经催化加氢得到化合物B,其分子式为C10H22,A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物:CH3COCH3、CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH,则A的结构简式为 。 ⑵某烃C分子式为C10H16,经催化加氢得产物D,其分子式为C10H20,C与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物: ? 。? A的结构简式为 。 ⑶今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被酸性KMnO4溶液氧化: 1 mol A

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