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1 +cold NaOH ; heat : 2 +Lucas ; heat 3 +Lucas ; heat ; +NaIO 丙二酸二乙酯 /? /? 丙二酸二乙酯还可以合成二元羧酸和环状羧酸. /? 如：控制反应物比例1:1, 可生成环状羧酸. 第十一章 含氮化合物 常见含氮化合物 胺 RNH2 季铵盐 R4N+Cl- 肼 ArNHNH2 硝基化合物 RNO2 亚硝基化合物 RNO 偶氮化合物 ArN=NAr 重氮化合物 ArN2+Cl- 腈 RC?N 11.1 硝基化合物RNO2 1、分类与命名 分类 脂肪族硝基化合物 芳香族 … 命名 硝基作取代基 硝基中的氮原子是sp2杂化态，它提供两个电子，两个氧原子各提供一个电子，形成3个p轨道、4个电子的共轭体系。 2、结构 3、性质 1)还原 制备 2)脂肪族硝基化合物的互变异构 硝基式 酸式 3)硝基对芳环上邻、对位基团的影响 11.2 胺 1、分类与命名 分类 脂肪胺 芳香胺 伯胺 仲胺 叔胺 一元胺 二元胺 多元胺 2.性质 1)水解 2)醇解 酯的醇解又称为酯交换。 酯交换反应应用实例：制备聚乙烯醇 3)氨解 水解、醇解、氨解为羧酸衍生物的共性。 反应机理属亲核取代。 羧酸衍生物反应活性不同，其次序： 酰氯 酸酐 酯 酰胺 4)酯缩合（Claisen酯缩合） 酯的α-氢也较活泼，一分子酯在醇钠的作用下，能与另一分子酯缩去一分子醇，生成β-酮酸酯。反应用于制备β-酮酸酯。 自身缩合 β-酮酸酯 交叉缩合 均含α-H的不同酯缩合，如CH3COOC2H5+CH3CH2COOC2H5 ， 产物为混合物，无制备意义。 若一种酯不含α-H，选择实验条件， 可以得到交叉的缩合产物。 分子内缩合(Dieckmann反应) 酯缩合 羟醛缩合 反应物： 酯 醛、酮 反应条件：醇钠 氢氧化钠 反应机理：亲核取代 亲核加成 反应产物：β-酮酸酯 β-羟基醛 或α,β -不饱和醛 5)酰胺的酸碱性 氮与羰基p-π共轭，酰胺显中性。 酰亚胺RCONHOCR显弱酸性， 如邻苯二甲酰亚胺： 10.3 碳酸的衍生物 碳酸二乙酯 光气 尿素(脲) 氯甲酸酯 氨基甲酸酯 尿素的特性 1、碱性 2、二缩脲反应 二缩脲和CuSO4 /OHˉ反应呈现紫红色， 这种颜色反应称为二缩脲反应。 分子中含有两个或两个以上酰胺键 的化合物，均能发生二缩脲反应。 二缩脲 10.4 油脂、蜡和磷脂 1、油脂 高级脂肪酸的甘油酯 结构 高级脂肪酸有饱和和不饱和脂肪酸。 常见的饱和脂肪酸： 十六酸（软脂酸）、十八酸（硬脂酸）等 常见的不饱和脂肪酸： 9-十八碳烯酸（油酸）、 9,12-十八碳二烯酸（亚油酸）、9,12,15-十八碳三烯酸（亚麻酸）等 常温下是液体的甘油酯，叫油，含不饱和脂肪酸的甘油酯较多，mp较低。常温下是固态或半固态的甘油酯，叫脂，含饱和脂肪酸的甘油酯较多，mp较高。 性质：皂化 加成 含不饱和脂肪酸的油脂，分子中的 C=C可进行加成反应。 2、蜡 高级脂肪酸和高级一元醇所形成的酯。 3、磷脂 甘油分子中两个羟基与高级脂肪酸 形成酯，另一个羟基与磷酸形成酯。 磷酸的一个羟基又结合成酯。 脑磷脂： 磷酸的一个羟基与胆胺（氨基乙醇HOCH2CH2NH2）结合成酯 卵磷脂： 磷酸的一个羟基与胆碱HOCH2CH2N+(CH3)3OH- 结合成酯 10.5 取代酸—卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸 1、命名 -COOH为母体， 其它官能团作为取代基， 编号由-COOH开始。 2、羟基酸—醇酸、酚酸 醇酸： 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸(2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸) 水杨酸 五倍子酸 酚酸： 醇酸特性：脱水反应 α-羟基酸 β-羟