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②构象式 优势构象：吡喃环为椅式， e键取代较多者 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 D-果糖 同样存在链式和环式的互变平衡体系. 形成的环式有六员环、五员环. 酮基和C6醇羟基发生加成反应， 形成六员环状半缩酮结构（吡喃糖）. 酮基和C5醇羟基发生加成反应， 形成五员环状半缩酮结构（呋喃糖）. α-D-吡喃果糖 β-D-吡喃果糖 α-D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖 Haworth透视式 2、性质 1）氧化 弱氧化剂：醛糖、酮糖均可被Tollens、 Fehling试剂氧化. 溴水：只能氧化醛糖而不能氧化酮糖 可由此鉴别醛糖和酮糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 强氧化剂 糖二酸 依据氧化产物的结构和性质，可推测糖的结构。 在生物体内酶催化下的氧化反应 酶 D-葡萄糖醛酸 2）还原 糖醇 依据还原产物的结构和性质， 也可推测糖的结构。 3）加HCN 氰基反应可变成醛基， 增碳反应可制备多一个碳的糖 4)成脎 糖腙 糖脎(黄色结晶) 成脎反应发生在C1、C2上，除C1、C2外，其它 碳原子构型相同的单糖，与苯肼生成相同的糖脎. D-甘露糖 D-果糖 5）成苷 甲基-β-D-葡萄糖苷 糖苷对碱和氧化剂是稳定的,无变旋现象. 酸性条件下,易水解,生成糖和醇. 6）酯化 如生化反应 7）成醚 8)差向异构化 差向异构体:只有一个碳原子的构型相反, 其它碳原子的构型相同. 14.2 寡糖（主讲二糖） 1、还原性二糖：一分子单糖的半缩醛羟基与 另一分子单糖的醇羟基失水 麦芽糖：两分子葡萄糖脱水而成 α-1,4糖苷键 成苷部分（α-D-葡萄糖） 未成苷部分 纤维二糖：两分子葡萄糖脱水而成 β-1,4糖苷键 成苷部分（β-D-葡萄糖） 未成苷部分 麦芽糖和纤维二糖糖苷键类型不同， 生理作用不同 乳糖：由β- D-半乳糖和D-葡萄糖脱水而成 β-D-半乳糖 D-半乳糖 β-1,4糖苷键 成苷部分（β-D-半乳糖） 未成苷部分 2、非还原性二糖:两分子单糖的半缩醛羟基失水 蔗糖：由α-D-葡萄糖和β-D-呋喃果糖脱水而成 α,β-1,2糖苷键两部分均成苷 14.3 多糖 淀粉： α-D-葡萄糖 直链淀粉通过α-1,4糖苷键连接而成 支链淀粉以α-1,4糖苷键连接成直链 以α-1,6糖苷键连接成支链 纤维素：β-D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成 多糖无还原性 淀粉遇碘呈色 习题： 写结构式 D－葡萄糖的对映体 D－葡萄糖的C-3差向异构体 α-D-葡萄糖的对映体 α-D-葡萄糖的异头物 * 第十三章 杂环化合物与生物碱 杂环化合物:由碳原子和其它原子构成的 环状化合物 其它原子，如O、S、N等， 称之为杂原子 1、分类与命名 分类：三元杂环 四元杂环 五元杂环 六元杂环 芳香杂环 # 非芳香杂环 单杂环 稠杂环 命名：按外文名词音译. 五元杂环 furan呋喃 thiophene噻吩 pyrrole吡咯 (?) (?) 编号：从杂原子开始. 当环上有几个相同的杂原子,编号从连有氢或取代基 的杂原子开始. 当环上有几个不同的杂原子，编号按O,S,N的顺序. imidazole咪唑 Oxazole噁唑 六元杂环 吡喃 吡啶 稠杂环 indole吲哚 p