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* 结构特征：多羟基醛或酮 分子式：Cn(H2O)n 或 Cn(H2O)m 糖类化合物（碳水化合物） 例： D-(+) -葡萄糖 D-(-)-果糖 D-(-)-核糖 C6(H2O)6 C6(H2O)6 C5(H2O)5 第廿一章 糖类化合物 糖类化合物的分类 按碳链长短分类：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 …… 按羰基类型分类：己醛糖（如：葡萄糖）、己酮糖（如：果糖）、戊醛糖（如：核糖） …… 按组成糖的最小单元数目分类： 单糖（不能被简单水解为更小的糖类） 寡糖（低聚糖，可被水解为 2~10 个单糖） 多糖（可被水解为 n 个单糖） 例： 寡糖（双糖） 多糖 蔗 糖 麦芽糖 H+ 或 酶 水解 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-果糖 2 D-(+)-葡萄糖 H+ 或 酶 水解 淀粉 或 纤维素 H+ 或 酶 水解 6 n C12(H2O)11 Cn(H2O)m C12(H2O)11 + D-(+)-葡萄糖 糖类化合物的结构 常用结构表达方式 4 个手性碳 16 个立体异构体(24)（8 对对映体） D-(+)-葡萄糖 (2R, 3S, 4R, 5R)-2, 3, 4, 5, 6-五羟基己醛 己醛糖 例 己醛糖的立体异构体 只有D-(+)-葡萄糖、 D-(+)-甘露糖、 D-(+)-半乳糖为天然糖类化合物 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 描述立体构型 的 D / L 体系 D-(-)-核糖 D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖 糖类化合物的差向异构体(epimer): 不能互变 互为差向异构体 互为差向异构体 可互变 葡萄糖的六员环环状结构 端基异构体 Haworth式 Fischer投影式 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(+)-吡喃葡萄糖 吡喃 两种吡喃葡萄糖的稳定构象 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(+)-吡喃葡萄糖 mp: 146oC mp: 150oC [a]D: +112o [a]D: +18.7o 稳定构象 稳定构象 葡萄糖的五员环环状结构 端基异构体 Haworth式 Fischer投影式 a-D-(+)-呋喃葡萄糖 b-D-(+)-呋喃葡萄糖 葡萄糖的变旋现象(Mutarotation) 呋喃型葡萄糖含量：trace 解释 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(+)-吡喃葡萄糖 64 % 36 % 0.003% D-(+)-葡萄糖 正常结晶 水 浓的水溶液 110oC结晶 晶体 A 晶体 B mp: 146oC mp: 150oC 水溶液 [a]D: +112o 水溶液 [a]D: +18.7o 放置 放置 [a]D: +52.7o 糖类化合物的一些反应 1. 发生在羰基上的反应 与HCN加成及水解还原 Kiliani-Fischer醛糖碳链增长法 与羟胺的加成及Wohl降解 Wohl降解 与苯肼的加成及糖类的成脎反应 与葡萄糖反应产物相同 为什么？ 醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、Fehling试剂、Br2-H2O等） 问题