844-第一节 醛和酮的结构、分类和命名.pptVIP

* 醛和酮 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 第二节 醛和酮的性质 醛和酮在自然界分布很广，动植物的 代谢过程中有醛和酮的 产生，很多药物中也有醛和酮的 结构。醛和酮在有机合成中扮演着重要的角色。 镇安县职业高级中学　　　屈建志 一、醛和酮的结构和分类 二、醛和酮的命名 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 学习要求 1. 了解醛和酮的结构特点和分类，比较醛和酮在结构上的异同点。 2. 学会命名醛和酮。 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 醛和酮的结构比较 醛和酮都是羰基化合物，互为官能团异构。 【例】 丙酮 羰基： 丙醛 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 一、醛、酮的结构和分类 一、醛、酮的结构和分类 结构通式 官能团 ( -CHO，醛基 ) ( -CO- ，酮基) 最简单的醛、酮 甲醛 丙酮 脂肪醛、芳香醛 脂肪酮、芳香酮 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛、酮的命名 1. 选择主链 2. 定位编号 3. 组合名称 含有羰基碳原子的最长碳链，称某醛或某酮。 醛从醛基碳原子开始；酮从靠近羰基碳原子开始。 醛基总是首端 (1-位)，位次不必标出；酮基可能出现位置异构，位次需要标出。 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 (一) 脂肪族醛、酮的命名 二、醛、酮的命名 【例】 乙醛 3 -甲基丁醛 4 -甲基 – 2 - 乙基戊醛 3 - 戊酮 4 -甲基 –2 - 己酮 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛、酮的命名 (二) 芳香族醛、酮的命名 芳香族醛、酮命名时，以脂肪族醛、酮为母体，芳基作取代基，“基”字可以省略。 【例】 苯甲醛 2 - 苯丙醛 苯乙酮 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 一、物理性质 二、化学性质 医药中常见的醛和酮 第二节 醛、酮的性质 第二节 醛、酮的性质 学习要求 1. 掌握醛和酮的重要化学性质：醛和酮加氢还原反应，醛的氧化反应、缩合反应及席夫反应；用化学方法鉴别醛和酮。 2. 了解甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮的重要性质及在医药中的用途。 第二节 醛、酮的性质 一、物理性质 状态 水溶性 气味 甲醛是气体，其他 12 个碳原子以下的脂肪族醛和酮是液体，高级脂肪族醛和酮多为固体。 中级脂肪族醛和酮和部分芳香族醛有特殊香味。 4 个碳原子以下的低级脂肪族醛和酮易溶于水。 第二节 醛、酮的性质 二、化学性质 醛和酮是两类不同的化合物 醛和酮都是羰基化合物 性质的相似性 性质的差异性 (一)加氢还原反应 (二)氧化反应 (三)缩合反应 (四)与席夫试剂的显色反应 二、化学性质 (一)加氢还原反应 醛加氢还原生成伯醇 酮加氢还原生成仲醇 【例】丙酮加氢还原生成 2 -丙醇： 【例】乙醛加氢还原生成乙醇： 第二节 醛、酮的性质 二、化学性质 (二)氧化反应 醛基中的氢原子受羰基的影响，比较活泼，不仅能被强氧化剂氧化，而且还能被弱氧化剂氧化；酮羰基上没有氢原子，所以酮不能被弱氧化剂氧化。 1. 银镜反应 2. 费林反应 第二节 醛、酮的性质 二、化学性质 1. 银镜反应 乙醛的银镜反应 氧化剂：土伦试剂 ( 硝酸银的氨溶液，主要成分是 二氨合银配离子：[Ag(NH3)2]+ ) 化学反应： 【应用】区分醛和酮(酮在相同条件下不能发生反应) 第二节 醛、酮的性质 2. 费林反应 乙醛的费林反应 氧化剂： 费林试剂 (主要成分：酒石酸铜配离子) 化学反应： 【应用】区分脂肪醛与芳香醛或酮。 (由于费林试剂是比土伦试剂更弱的氧化剂，只能使脂肪醛氧化，不能使芳香醛氧化） 砖红色 二、化学性质 第二节 醛、酮的性质 (三)缩合反应 缩合反应 由 2 个或多个有机物分子互相结合，同时失去简单分子 (水、氨等) 而生成 1 个较大分子的反应。 醛在干燥氯化氢的催化作用下，可以生成缩醛，分两步进行： 不稳定的半缩醛 相对稳定的缩醛 ← 半缩醛羟基 二、化学性质 第二节 醛、酮的性质 * 醛和酮