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有机化学专题复习讲义 专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性 化学性质 根 带电荷 稳定，能独立存在 基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在 [例1]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在超强酸中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角键角相等，则C-H键之间的夹角是 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 （4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为[答案] （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名： 3、系统命名法（1）烷烃的系统命名法 错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。 正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷③近离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。 错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷④小支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合近离支链最近一端编号的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如： （2）含有官能团的化合物的命名 如： 2,3二甲基2-丁醇 2,3-二甲基2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名 以苯作为母体进行命名。 甲苯 乙苯 ②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置 邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯 ③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。 苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛 [例2]萘环上的碳原子的编号如式，根据系统命名法，可称为2-硝基萘，则化合物的名称应是 A.2,6-二甲基萘?????? B.1,4-二甲基萘???????? C.4,7-二甲基萘?????? D.1,6-二甲基萘结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。 、同分异构体之间不是同系物。下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式： （1）写出化合物②～⑤的分子式： ①C6H6② ③ ④ ⑤ （2）这组化合物的分子式通式是CH （请以含m的表示式填在横线上，m=12,3,4,5…）。C10H8 ③C14H10 ④C18H12 ⑤C22H14 （2）4m+2 2m+4 四、同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与13-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式