天然药物化学第七章_三萜及其苷类(提交).pptVIP

天然药物化学吴立军主编(第四版) 主讲教师：张秀云 本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 一、概述 （一）定义 三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。 结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。 一、概述 （二）生理活性 具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。 一、概述 （三）生物合成 三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关系。 一、概述 （三）生物合成 本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 二、分类 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如： 二、分类 双环三萜: 三环三萜： 二、分类（四环三萜、五环三萜） ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 2．羊毛脂烷型（lanostane） 3．甘遂烷型（tirucallane） 4．环阿屯烷型（cycloartane） 5．葫芦烷型（cucurbitane） 6．楝烷型（meliacane） 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 结构特点： 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 2．羊毛脂烷型（lanostane） 结构特点： 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 达玛烷型（dammarane） 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3．甘遂烷型（tirucallane） 结构特点： 13，14-Me构型与羊毛脂烷型相反 C-17——α侧链 C-20——S构型 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 4．环阿屯烷型（cycloartane） 结构特点： 与羊毛脂烷型很相似，仅在于19位甲基与9位脱氢形成三元环 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 5．葫芦烷型（cucurbitane） 结构特点： ①C-9位——β-Me ②有5β-H、8β-H、10α-H ③其余与羊毛脂烷型相同 二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 6．楝烷型（meliacane） 结构特点： ①26个碳 ②C-8、C-10——β角甲基 ③C-13——α角甲基 ④C-17——α侧链 二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1．齐墩果烷型（oleanane） 又称β-香树脂烷型（β-amyrane） 二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 2．乌苏烷型（ursane） α-香树脂烷（α-amyrane）型，多为乌苏酸衍生物 二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 3．羽扇豆烷型（lupane） 结构特点：E环为五元碳环，19位有异丙基以α-构型 二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 4．木栓烷型（friedelane） 本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 三、理化性质 ㈠ 一 般 性 质 性 状：苷元——多有较好结晶 苷——不易结晶，多为无色无定形粉末