有机化学研究生入学考试试题.docVIP

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研究生 入 学 考 试 试 题(A卷) 考试科目: 有机化学 报考学科、专业: 有机化学 请注意:全部答案必须写在答题纸上,否则不给分。 单项选择题(每题2分,本大题共20分): 1.下列离子中亲核性最大的是( ) A B C D 2. 下列化合物发生SN2反应,相对速度最快的是( ) A B C D 3. 下列化合物不能发生碘仿反应的是 ( ) (A) 异丙醇 (B)丙酮 (C) 丁醛 (D) 丁酮 4. 下列化合物中最容易发生亲电加成反应的是( ) 5.下列碳正离子中稳定性最大的是( ) 第1页,共6页 6. 下列构象,稳定性最大的是( ) 7. 下列离子或化合物按离去基团的活性,最容易离去的基团是( ) A. B C D E 8. 下列化合物中水解反应的活性最大的是( ) A. 乙酸酐;B.乙酰胺;C. 乙酸乙酯;D 乙酰氯; 9. 与环戊二烯发生双烯合成反应活性最大的是( ) A.丙烯醛; B. 丙烯; C.氯乙烯;D 丁二酸酐 10. 下列重氮盐在偶合反应中的活性最大的是( ) A.对硝基氯化重氮苯; B.氯化重氮苯; C.对氯氯化重氮苯 二、完成反应式 (每空格2分,本大题共44分) 1 2 第2页,共6页 3 4 5 6 7 8 第3页,共 6页 9. 10 11 12 13 14 三. 用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(每题6分,本大题共36分) 1 以甲苯及其它必要的原料合成3-溴甲苯 2 用乙酰乙酸乙酯、正溴丙烷及其它必要的原料合成2-己酮。 3 由苯胺及其它必要的原料合成4-胺基-4’-硝基偶氮苯 第4页,共 6页 4 用甲苯、环己烯为起始原料和必要的合成其他试剂合成 5 用呋喃和(E)-丁烯二酸合成下列化合物: 6. 四. 写出下列反应机理(每题6分,本大题共24分) 1 2. 环戊烯在少量过氧化物和NBS作用下一步反应, 生成的主要产物是什么?写出该反应的反应机理. 3 写出下面反应的反应机理. 第5页,共6页 4写出下面反应的反应机理. 五 推测结构(每小题6分,共18分) 1. 化合物A,分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热后生成两个烯的混合物C10H16,主产物烯经臭氧化还原水解后只生成环戊酮。试推出A 的结构。 2. 化合物A,质谱解析分子离子峰为120,1H NMRδ值为 7.25(5H,宽峰),2.90(1H,7重峰,J=7 Hz),1.22(6H,d, J = 7 Hz),给出它的结构。 3. 化合物C6H12O2,其波谱数据如下:UV:(max ( 210 nm; IR: 1740 Cm-1; 1H NMR:3.85(d, 2H), 2.10(s, 3H), 1.92(m, 1H), 0.93(d, 6H); 13C NMR:170(s, 1C), 69(t, 1C), 28(q, 1C), 20(d, 1C), 18(q, 2C); MS: 116(M+., ( 1), 73(20), 56(30), 43(100).试推导其结构。 六 分离或或鉴定(每小题4分,共8分) 1 环己烷中混有少量环己烯杂质,实验室中只有三酸二碱,你能用什么简便的方法将环己烷中的杂质除去? 2试用化学方法区别葡萄糖、果糖和蔗糖。 第6页,共 6页

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