有机化学练习题及答案_第九章_卤代烃_.docVIP

有机化学练习题及答案_第九章_卤代烃_.doc

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卤代烃 1. 完成下列反应: 解答: 2. 下列化合物可用于制备相应的Grignard试剂的有 A. B. C. D. 解答:B下列化合物中,既能进行亲电取代反应,又能进行亲核取代反应的是:A. B. C. D. 解答:D芳环能进行亲电取代,卤代烃可进行亲核取代。 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功? 解答:CH3ONa为强碱,叔卤代烃易消除。比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性大小,简述原因。A. B. C. D. 解答:A B C D。反应为SN1,比较碳正离子稳定性,苯环上有吸电子基不利于碳正离子的稳定。. 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应 A. B. C. 解答:C 7. 下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO- B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3COO- C6H5O- OH- C2H5O- 解答:A。若亲核原子相同,则碱性与亲核性一致。 8. 排列下列化合物发生SN2反应活性顺序 A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷ABCD。位阻越小反应越易进行。 9. 化合物在丙酮水溶液中放置时会转变为相应的醇,试从下面选此醇的正确构型,并说明理由(1)构型保持不变 (2)构型翻转 (3)外消旋化 (4)内消旋化下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是: 解答:B叔卤烷易消除,B能形成共轭烯烃。试解释在3-溴戊烷的消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因?在3-溴戊烷中,溴原子与β-H应处于反式共平面消除。 12. 画出cis-和trans-叔丁基环己基溴的稳定的构结构式,它们发生消除时何者较快,为什么? 消除时,is-可直接与β-H反式共平面消除 trans-需构型翻转,Br与C(CH3)3均处于a键时方能消除,所需能量较大 顺式快于反式用简单的化学实验方法区别下列各组化合物: 氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯 卤原子相同时,不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为:苄基型卤代烃烯丙基型卤代烃卤代烷卤苯型卤代芳烃乙烯型卤代烃利用不同的卤代烃与AgNO3溶液的反应速率不同来区别。 14. 某烃(A)分子式为C4H8,在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的(B),在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的(C),(C)与NaOH/H2O作用生成(D)(C4H8O),(C)与NaOH/C2H5OH反应生成(E)(C4H6),(E)与顺丁烯二酸酐反应生成(F)(C8H8O3),写出A~F的结构式及相应的反应式。 解答: 15. 某烃为链式卤代烯烃(A),分子式C6H11Cl, 有旋光性构型S。(A)水解后得B,分子式C6H11OH,构型不变。但(A)催化加氢后得(C),分子式为C6H13Cl,旋光性消失,试推测A、B、C的结构。解答: A的不饱和度为1,含有一个双键。A经过催化加氢后分子的旋光性消失,说明加氢后手性碳原子消失了。双键CH2=CH—催化加氢后变成CH3CH2—,原来的手性碳原子上应该有一个CH3CH2—基团所以初步判断A的结构为: 构型为S。A,B,C结构如下:

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