《高中化学奥林匹克竞赛专题练习：专题十三 烃类化学》.doc

第13讲 烃类化学 学号 姓名 得分 1、填写下列空白： （1）在戊烷的各种同分异构体中， 的一氯代物只有一种结构。 （2）烃A与含氢量最高的烃B属于同系物。在光照下1体积A最多能与6体积氯气完全反应（同温同压），则A的结构简式是 。 （3）烃A的分子量是72，每个A分子中有42个电子，A的一溴代物种数是它的同分异构体中最多的，A的名称是 。 （4）丙烷的一溴代物的同分异构体有 种，二溴代物的同分异构体有 种，三溴代物的同分异构体有 种。 2、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名之。 （1）只含有伯氢原子的最简单烷烃。 （2）有四种一氯取代的戊烷。 （3）含有一个季碳原子的已烷。 （4）只含有伯氢和仲氢原子的己烷。 3、某烃相对分子质量为100，请给出其主链为含5个碳原子并且一卤代物只有3种异构体的物质的结构式和系统命名的名称。 4、将2－甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下： (CH3)2CHCH2CH3+Cl2 +++(CH3)2CHCH2CH2Cl 27.1% 23.1% 36.2% 13.6% 试推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。 5、最近报道在－100℃的低温下合成了化合物X，元素分析得出其分子式为C5H4，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有2种，而且，分子中既有C－C单键，又有C＝C双键。温度升高将迅速分解。 X的结构式是 。 6、比较下列化合物与HBr加成的区域选择性。 （1）CF3CH＝CH2； （2）BrCH＝CH2； （3）CH3OCH＝CHCH3。 7、以适当炔烃为原料合成下列化合物： 8、分子式为C7H10的开链烃A，可发生下列反应： （1）A经催化加氢可生成3－乙基戊烷。 （2）A与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。 （3）A在Pd/BaSO4催化作用下吸收1mol氢生成B，B可以生成橡胶状的物质C。 请写出A、B、C的结构式。 9、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 10、下列化合物中，哪个可能有芳香性？ 11、写出下列化合物进行一元卤代的主要产物： 12、由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 13、分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 14、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 参考答案： 1、（1）新戊烷 （2）CH3CH3 （3）2–甲基丁烷 （4）2 4 5 2、（1） 2,2–二甲基丙烷； 2–甲基丁烷； 2,2–二甲基丁烷；（4）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 3、（2，3–二甲基戊烷） （3–乙基戊烷） （3，3–二甲基戊烷） 4、1︰4︰5.1 5、 6、（1）CF3CH＝CH2 + HBr →CF3CH2CH2Br。这是因为 –CF3具有强吸电子效应，因此，碳正离子中间体CF3CH2C＋H2比CF3C＋HCH3稳定，从反应结果来看，导致形成反Markovnikov的产物。 （2）BrCH＝CH2 + HBr →Br2CHCH3，这是因为在碳正离子中间体中，BrC＋HCH3由于p–p共轭，而比BrCH2C＋H2稳定，导致主要形成正常加成产物。 （3）CH3OCH＝CHCH3 + HBr →CH3OCHBrCH2CH3，H＋ 优先加在与O处于B位的双键碳原子上，从而形成由氧原子与碳正离子的p–p共轭结构，即CH3OC＋HCH2CH3。 7、 8、A： B： C： 9、 10、b , d有芳香性 11、 12、 13、 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。 14、 嗄嗄锕茇礤駴笪笪疸扼鄂锷萼珐旮虐暱咯臘國藍罵異燒嗄嗄锕茇礤駴笪笪疸扼鄂锷萼珐旮虐暱咯臘國藍罵異燒嗄嗄锕茇礤駴笪笪疸扼鄂锷萼珐旮虐暱咯臘國藍罵異燒嗄嗄锕茇礤駴笪笪疸扼鄂