《高中化学奥林匹克竞赛专题练习:专题十四 烃的衍生物》.doc

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第14讲 烃的衍生物学号 姓名 得分 1、写出下列反应的主要产物:(1) + CH3CH2OK →(2) + (CH3)2CHONa →(3)(CH3)3CCH2Br + KOH →(4)(CH3)2CBrCH(CH3)2 + NH2- →(5)ClCH2CH2CH2Br + KCN2、乙硫醇(C2H5SH)和乙二醇分子量都为62,但乙硫醇熔、沸点比乙二醇溶、沸点_________,产生的原因是 。乙硫醇可用于合成农药及作为指示机械过热的警报剂。推测氯乙烷与硫氢化钠在乙醇溶液中共热制乙硫醇的反应方程式为 。3、从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列4步反应,丙烯1,2,3-三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)硝化甘油。已知:CH2=CHCH3 + Cl2ClCH2CHClCH3CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HClCH3CH2Cl + H2OCH3CH2OH + HCl(1)写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型。(2)请写出用丙醇作原料制丙烯的化学方程式并注明反应类型。(3)如果所用丙醇中混有异丙醇[CH3CH(OH)CH3],对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由。4、两种含碳量为85.7%的烃A、B,当与Cl2作用时生成含氯46.4%的氯化物A1、B1;而与Br2作用时,生成含溴79.2%的溴化物A2、B2。写出A、A1、A2、B、B1、B2的结构简式。5、两个有机化合物A和 A’,互为同分异构体,其元素分析都含溴58.4%(其它元素数据不全,下同)。A、A’在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B,B含碳85.7%。B跟浓HBr作用得到化合物A’。将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热,A得到C;A’得到C’。C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D,D中含碳氢共63.6%;而在同样条件下C’却不被氧化。(1)试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式,并据此画一框图,表示它们之间的联系,但是不必写反应条件。(2)试写出C → D的氧化反应的离子方程式。6、分子式为C9H12O的化合物对一系列试验有如下反应:①Na → 慢慢产生气泡②乙酸酐 → 生成有香味的产物③CrO3 + H2SO4 → 立即生成绿色溶液④热的KMnO4溶液生成苯甲酸⑤Br2 + CCl4溶液不褪色⑥I2 + NaOH生成黄色固体化合物试推测此化合物的结构式,并写出上述有关的反应式(只要写出主要产物)。7、某有机化合物X,根据元素分析,按质量计知其中含碳68.2%,氢13.6%,氧18.2%。应用质子磁共振谱方法研究化合物X表明,在它的分子里含有两种结构类型不同的氢原子。(1)X的结构式是怎样的?(2)提出合成X的方法。8、甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂,能被叶片较快地吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂,主要用于大豆除草、其合成路线如下:(1)写出A、B、C的结构简式A ;B ;C 。(2)写出下列反应的化学方式程式:反应② ;反应⑤ 。9、化合物A(C5H10O)不溶于水,它不与Br2/CCl4溶液及金属钠反应,与稀酸反应生成化合物B(C5H12O2)。B与高碘酸反应得甲醛和化合物C(C4H8O),C可发生碘仿反应。试推测化合物A、B、C的结构简式10、下列三组反应中,丙酮CH3COCH3是什么试剂?完成的是什么属性的反应:(1)CH3COCH3 CH3COCH2CH2N(CH3)2(2)CH3COCH3 + CH2=CHCOOCH3CH3COCH2CH2CH2COOCH3(3)CH3COCH3 + BrCH2CH2CHO CH3COCH=CHCH2CH2Br(4)CH3COCH3 11、按照指定的反应,写出反应产物,完成反应式。(1)Claisen酯缩合反应:+(2)Diels—Alder反应:(3)Wittig反应: + →(4)Beckmann重排反应:(5)Cannizzaro反应:+ (6)Mannich反应:+ + HN(CH3)212、当邻苯二甲酸氯在苯中用三氯化铝处理时,得到内酯A,而不是邻苯二甲酸苯。已知邻苯二甲酸氯以另一种形式存在,其中两个氯原子连在一个碳原子上,试问这种

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