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第十六章 杂环化合物、生物碱
1.命名下列化合物:
2.下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱?或既可溶于酸又可溶于碱?
3.写出下列反应的产物:
4.应用Skraup合成法,以最简单的原料合成下列化合物:
(1)6-甲基喹啉 (2)8-羟基喹啉
5.由杂环化合物或易得的取代杂环化合物为原料合成下列化合物:
6.比较下列各组化合物的碱性强弱,并解释之。
7.解释:
(1)吡啶的亲电取代反应发生在3位,而亲核取代发生在2和6位。
(2)咪唑的碱性和酸性都大于吡咯。
(3)为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代?而吡啶却比苯难发生亲电取代?
8.生物碱一般具有什么结构特征和用途?
9.用浓H2SO4在220℃~230℃左右将喹啉磺化,得到一磺酸衍生物。为了测定结构,将这个磺酸和碱共熔,所得的产物和从邻氨基苯酚按照Skraup合成法所得的喹啉衍生物相同。试推测该磺酸衍生物的结构,并写出各步反应式。
10.罂粟碱C20H21O4N是一个生物碱,存在于鸦片中。它与过量的HI酸作用产生4mol的CH3I,表示有4个—OCH3基存在(zeisel)。用KMnO4氧化首先得到一个酮C20H19O5N,它继续氧化得到一个混合物。经分离鉴定它们的结构式如下,试推断罂粟碱的结构,并解释所发生的反应。
11.下面是尼古丁(Nicotine)的全合成路线,请填写各步反应所需要的试剂。
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