第二节芳香烃.pptVIP

b、硝化反应 (3)加成反应 稠环芳香烃: * 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。 苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。 长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。对皮肤、粘膜有刺激作用。 国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。 苯的危害： 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 1、苯的物理性质 （1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）密度小于水 （3）不溶于水,易溶于有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒 一、苯的结构与化学性质 2、苯分子的结构 分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构式： A． CH≡C—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． H≡C—CH—C≡CH 什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 苯 结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构简式： 或 空间构型：平面正六边形 键角 120° 键长 1.40×10-10m 练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是： A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 A、D （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 产生浓烟 3、苯的化学性质 （1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2Fe+3Br2=2FeBr3 + Br2 — Br + HBr FeBr3 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 溴苯的制备： （2）苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化） a、卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应。 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 设计制备硝基苯的实验方案 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 硝基苯的制取: (3)苯的磺化反应 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + H2 Ni 环己烷 总结：难加成 易取代 作业： 课本36页第4题，40页第四题。 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 邻二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 COOH KMnO4 H+ C H (1)氧化反应 a、可燃性 b、可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同