【原】化学：3-4-4《有机合成》课件(莒南)(人教版选修5).ppt

反应 断键位置 在酸性、碱性、中性溶液中水解 ① ① CH3—C—O—C2H5 O 注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！ 小结： 1、能与Na反应的官能团： —OH（醇或酚）、—COOH 2、能与NaOH反应的官能团： —COOH、酚羟基、 COOR、—X（卤素原子） 3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团： —OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支链被氧化） 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 取代 * 11班、4班 * 5班 * 6班 * 6班 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 化工生产中常用的基础原料： 石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物发酵：乙醇 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的过程 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 烷烃 芳香烃 炔烃 烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互转化关系 二、官能团之间的转化 案例： 原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入：C=C 1）某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去 3）炔烃加成 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 3）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代） 5）苯酚与Br2取代 + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ④引入：C=O 1）醇的氧化 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ （2）官能团的消除 ①通过加成消除:C=C、C≡C、C=O ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH ③通过加成或氧化消除：—CHO ④通过消去反应或水解反应可消除: —X CH2=CH2 +H2 CH3CH3 催化剂 加热加压 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O + H2 CH3 CHO CH3 CH2 OH △ 催化剂 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 一个官能 “变” 两个 思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH “移动” 官能团 思考如何