浙江大学有机化学课件讲义14.pdf

第 14 章 杂环化合物 对于环状化合物，参与成环的原子除碳以外还有其它原子（即杂原子），这样的化合物称为杂环 化合物(heterocycles)，常见的杂原子有氧、硫和氮。这类化合物不仅数目庞大，而且用途广泛。目前 临床上使用的绝大多数药物为杂环化合物，一些维生素也是杂环化合物；许多杂环化合物还被用作 农药、染料、色素等。杂环化合物广泛存在于自然界，而且大多具有重要的生物学功能。例如，叶 绿素为植物提供绿色，是植物进行光合作用不可缺少的物质；血红素赋予血液以红色，负责高等动 物体内氧的输送；碳水化合物为生命提供能量；核酸（含有嘧啶和嘌呤类杂环）则携带着生命体的 全部遗传信息。 有些杂环化合物属于非芳香性化合物，它们与带有杂原子的脂肪族化合物性质类似，如四氢呋喃 （tetrahydrofuran, THF ）和 1,4-二噁烷（1, 4-dioxane）具有典型的醚的性质，吡咯烷（pyrrolidine ） 和哌啶（piperidine ）是典型的仲胺，丁二酸酐与脂肪族酸酐性质相似，所以把它们放在一般的脂肪 族化合物中介绍。本章将要介绍的是具有一定芳香性的杂环化合物，它们在性质上与一般的醚、胺 有较大的区别。这些化合物是平面形的，π电子数符合 4n+2 规则，所以称为芳杂环化合物。 O O O N N O O O H H 四氢呋喃 1,4-二噁烷 吡咯烷 哌啶 丁二酸酐 14.1 杂环化合物的分类与命名 根据环的大小，可将杂环化合物分为三元、四元、五元、六元和七元杂环等类型。此外，杂环 化合物还有单环和稠环之分，稠杂环是由苯环（或单杂环）与一个（或多个）单杂环稠合而成的。 最常见的杂环化合物是五元和六元单杂环和稠杂环化合物。 杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。例如，常见的五元单 杂环化合物有： β β β β β β 4 3 4 3 4 3 5 α α α α α α 2 5 2 5 2 O S N 1 1 H 1 呋喃(funan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 1 4 N3 4 3 4 N3 4 N3 5 2 5 N 2 5 2 5 2 N N S O H H 1 1 1 1 咪唑(imidazole) 吡唑(pyrazole) 噻唑(thiazole) 噁唑(oxazole) 4 N 3 4 N 3 4 N