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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、物质的分离和提纯有什么区别?分别有哪些方法?
1.物质的分离
是把混合物的各种物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失,而且是比较纯净的。
(1)物理方法有:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
(2)化学方法有:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2.物质的提纯
将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则
①不增:是指在提纯过程中不增加新物质
②不减:指在提纯过程中不减少被提纯物
③易分离:指被提纯物与杂质易分离
④易复原:是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法
①杂转纯:将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉:加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。
③化为气:加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3,可加盐酸使CO变为CO2逸出。
④溶剂分:加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
特别提醒 依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点:①除杂试剂需过量;②过量试剂需除尽;③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 二、物质分离和提纯的常用方法
分离方法 过滤 蒸发 蒸馏 分液 萃取 分离的物质 从液体中分离出不溶性固体 从溶液中分离出固体溶质 相互溶解,沸点差别较大的混合液体 两种互不相溶的液体的分离 利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大,溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去 主要仪器 漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈) 蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈) 蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台(带铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网 分液漏斗 铁架台(带铁圈)、分液漏斗 操作要点 操作时要做到“一贴、二低、三靠” ①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂 ①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处;②冷凝管冷却水流向,应从下口进上口出 下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出 ①事先检查分液漏斗是否漏液;②分别从分液漏斗上、下口分离两层液体 实例 NaCl和沙子 从NaCl溶液中结晶出NaCl 制取蒸馏水 水和苯酚分离 用CCl4提取碘水中的碘 三、确定有机物分子式的一般途径有哪些?确定有机物结构式有哪些技巧?
1.有机物组成元素的推断
一般来说,有机物完全燃烧后,各元素的对应产物为:C―→CO2,H―→H2O,Cl―→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
2.有机物分子式的确定
(1)燃烧通式法
根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系,利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量,从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(z=0为烃),燃烧通式为CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2―→xCO2+y/2H2O
(2)平均值法
根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为:C小≤C≤C大;H小≤H≤H大。
式,设为CaHb,=x,
讨论:
①若x,该烃必定是烷烃。可直接求分子式,据烷烃的通式CnH2n+2,=x,求出n值即可。
②若x=,该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式,需再知道相对分子质量才能确定分子式。
③若x1,该烃可能是CnH2n-2或CnH2n-6。可直接求分子式,用CnH2n-2或CnH2n-6分别代入验证,看是否符合。
④若x=1,是C2H2或C6H6或C8H8等,不能直接求分子式。
特别提醒 对无机物来说,可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式,对于有机物,这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的当求得的有机物式中H已达到饱和,该有机物式就是分子式。
3.确定有机物结构式的技巧
(1)根据价键规律确定:
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3;CH4O只能是CH3OH。
(2)通过定性确定:
→有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
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