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一、命题常设误角度诊断 二、本节关键点数字记忆 1.牢记2个原则: ①烷烃同分异构体的书写原则:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排列对、邻到间。 ②烷烃的命名原则:“长、多、近、简、小”。 2. 必记碳原子成键的3个特点: ①成键数目→每个碳原子形成4个共价键; ②成键种类→单键、双键或叁键; ③连接方式→碳链或碳环。 3. 掌握判断同分异构体数目的3个重要方法: ①基元法,②替代法,③等效氢法。 * (3)等效氢法: 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: ①同一碳原子上的氢原子等效; ②同一碳原子上的甲基氢原子等效; ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 [特别提醒] 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。 [例2] (2011·河北衡中调研)分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 [解析] 由题意,A能水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C,得B为一元醇,C为一元酸,且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即B为:C3H7—CH2OH,C3H7—有2种结构,所以A可能的结构有2种。 [答案] B 探规寻律 (1)当酯水解生成的醇和酸能相互转化时,二者的碳原子数及碳链结构必然相同,且醇的分子结构中含有—CH2OH; (2)当酯水解生成的饱和一元醇与饱和一元羧酸相对分子质量相同时,醇比酸多一个碳原子。 2-1.例2中若B与C相对分子质量相等,有机物A的分子式 为C7H14O2,写出有机物A可能的结构简式。 解析:饱和一元醇与饱和一元羧酸相对分子质量相同,则醇为丁醇,酸为丙酸,丁基有四种同分异构体,乙基无同分异构体。 答案:A的结构简式为: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3、 2-2.(2011·全国课标高考)分子式为C5H11Cl 的同分异构 体共有(不考虑立体异构) ( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析:分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体;异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体;新戊烷的一氯代物只有一种,为(CH3)3 CCH2Cl,总共有8种,C正确。 答案: C 1.有机物分子式的确定 (1)元素分析: 用化学方法鉴定有机物的分子的元素组成。如燃烧后C→CO2,H→H2O,N→N2。 (2)有机物分子式的确定: ②气体的相对密度 ③化学反应 (3)确定有机物分子式的规律: ①最简式规律: 最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。 要注意的是: a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 2.有机物结构式的确定 (1)有机物分子不饱和度的确定: 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 (2)确定有机物结构式的常用方法: (3)确定有机物分子中含有的官能团: ①常见官能团的化学检验方法: 官能团种类 试剂 判断依据 溴的四氯 化碳溶液 溴的四氯化碳溶液 橙色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH溶液AgNO3溶液、 稀硝酸 有沉淀产生 官能团种类 试剂 判断依据 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色反应 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制氢氧化 铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 ②物理方法: 质谱中最大的离子质量就是相对分子质量。 红外光谱用于判断官能团,核磁共振氢谱中峰的个数等于有机物分子中氢原子种数,峰面积之比等于不同种类的氢原子个数之比。 [特别提醒] 最简式只能确定有机物中所含各元素的原子个数最简比,一般不能直接确定有机物的分子式,只有特殊情况下最简式才是分子式。 [例3] (2011·天津高考,节选)已知: Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下: (1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为
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