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* * 1-2.某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足 量的NaOH溶液共热,充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为 ( ) A.2 mol B.6 mol C.8 mol D.4 mol 解析:在该有机物的结构中,1个—X水解消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,与苯环直接相连的2个—X,水解产物中出现的酚羟基,又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH,—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH,酯基水解消耗1 mol NaOH,生成的产物中含有酚羟基,又消耗1 mol NaOH,因此共消耗8 mol NaOH。 答案:C (4)注意事项: ①试管内壁必须洁净。 ②使用水浴加热。 ③银氨溶液现用现配,不可久置。 ④银镜可用稀HNO3浸泡洗去。 ⑤量的关系:1 mol —CHO可生成2 mol Ag。 (3)实验现象:有砖红色沉淀生成。 (4)注意事项: ①必须使NaOH溶液过量。 ②将混合液加热至沸腾,才有明显的砖红色沉淀。 ③量的关系:1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O。 [特别提醒] 醛类都能被银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化,但能被二者氧化的有机物不一定都是醛类物质,只要含有醛基即可。 [例2] (2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水 [解析] 选项A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,选项B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,选项A、B错误;对于选项C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。 [答案] D 误区警示 (1)有机物分子中既有醛基,又有碳碳双键时,应先检验—CHO,后检验 。 (2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。 2-1.写出例题中有机物A发生催化氧化反应的化学方程式, 1 mol A可与多少 mol的H2发生加成反应? 解析:醛基可以催化氧化生成羧基,1 mol A可与2 mol H2加成。 2-2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示: 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 ( ) A.在加热和催化剂的作用下,能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应 解析:茉莉醛中—CHO能被H2还原成—CH2OH, 、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化, 能在一定条件下和Br2发生取代反应,A、B、C正确; 能和HBr发生加成反应;D错误。 答案:D [特别提醒] 烃的衍生物之间的转化实质为官能团之间的转化,解答其相关转化问题,须明确官能团的性质以及断键方式。 [例3] (2011·海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略): (4)D物质中官能团的名称为__________________________________________。 (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):___________________________________________。 [解析] 由框图关系结合所给信息可直接推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHC—CHO,D是HOOC—COOH。 [答案] (1)OHC—CHO (2)CH3—CHBr2 (3)加成反应 (4)羧基 3-1.化学式为C4H8O3的有机物,在浓硫酸存在和加热时, 有如下性质: ①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应; ②脱水生成一种能使溴水褪色的物质,此物质只存在一种结构简式; ③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物。 则C4H8O3的结构简式为 ( ) A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH 解析:由①推知该有机物分子中既存在—OH,又存在—COOH;由②推知该有机物可能的结构简式为 答案:C 3-2.(
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