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* * 有机化学反应类型复习专题 一、有机化学主要反应类型及反应特点 1．取代反应 2．加成反应 3．消去反应 4、加聚反应 5、缩聚反应 6、氧化反应 7、还原反应 反应特点 典型实例 概 念 主 要 反应 类型 有机物得氢去氧的反应 还原反应 有机物得氧去氢的反应 氧化反应 由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。 缩聚反应 在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。 加聚反应 有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。 消去反应 有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应 有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应 取代反应 原子或原子团“有进有出”。 ①不饱和键断开 ②原子或原子团“只进不出” ①有不饱和键生成 ②与卤原子或羟基相邻碳上必须有氢原子 ①单体中含有不饱和键 ②产物只有高分子 ③链节组成与单体相符 ①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团 ②产物除高分子还有小分子 ③链节组成不再与单体相符 得氧去氢 得氢去氧 说明： ①取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等 ②加成反应包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等 ③氧化反应包括：燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等 醇分子中与羟基直接相连的碳上必须有氢原子才能发生 催化氧化或常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④其它有机反应类型：裂化、裂解、脱水、脱羧等。 二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件 反应条件 取 代 反 应 说 明 有机物类别 反 应 类 型 ①饱和烃、苯的同系物 侧链卤代：光照、 ②苯的同系物 苯环卤代：常温、铁屑、 ③酚 纯卤素单质、 苯环取代：常温、 浓溴 水 ④醇、羧酸 酯化：浓硫酸、加热 催化、吸水 ⑤卤代烃 水解：氢氧化钠水溶液、共热 ⑥酯类 水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 ⑦油脂 皂化：碱性介质共热 ⑧二糖、多糖 水解：酸性介质或酶、共热 ⑨蛋白质、多肽 水解：酸性、碱性或酶、共热 ⑩纤维素、淀粉 水解：酸性介质或酶 ⑾醇 分子间脱水：浓硫酸 共热 催化、脱水 ⑿羧酸盐 脱羧：碱石灰、共热 缩聚反应 加聚反应 消去反应 加成反应 ①烯、炔、芳香族化合物 与氢气加成：催化剂加温加压 苯环上加成 ②醛、酮 与氢气加成：催化剂加温加压 ③含碳双键、叁键的有机物 与卤化氢加成：适当溶剂 ④含碳双键、叁键的有机物 与卤素单质加成：水或CCl4溶液 ⑤含碳双键、叁键的有机物 与水加成：催化剂、加热 ①卤代烃 NaOH的醇溶液、共热 ②醇 浓硫酸、共热 制乙烯170℃ 烯、炔、二烯烃 催化剂、加热、加压 ①氨基酸 ②乙二醇 ③苯酚和甲醛 ④乙二醇和对苯二甲酸 加温、加压、催化剂 还原反应 氧化反应 ①不饱烃、烃基苯、醇醛葡萄糖、酚 常温、酸性高锰酸钾溶液 ②醛、葡萄糖 银氨溶液(水浴加热)、 新制Cu(OH)2 (加热至沸腾） ③醇 催化氧化、Cu或Ag、加热 醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物 与氢气的加成：催化剂加温、 加压 三、烃及烃的衍生物的相互转化关系 1、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其 形成过程的反应类型 （1）新型弹性材料丁苯吡橡胶： [CH2CH=CH(CH2)2-CH-CH2-CH]n （2）、某蛋白质片段 ···-NH-CH-C-NH-CH-CH2-C-NH-CH2-C-··· O O O 四、综合练习 （3）、[ OCH2CH2OCOCH2CH2CO ]n (4)、 [ ] CH O n OH 5）、某些具有空腔结构的物质因其可以开发为具有特定催化作用或作为酶模拟物而倍受人们关注，右图为其中的一种结构，试写出其分子式-----------。 并分析合成该物质的化合物有------------------------和 ----------------------。 OH Br OH OH OH Br CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br C28H20O4Br4 HCHO OH Br 2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去): 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、 和 属于取代反应. 化合物的结构简式是:B 、 C . 反应④所用