第5讲：有机化合物的电子效应与反应历程.pptVIP

重点： 结构与性质，有机合成 难点： 立体化学，反应机理 连接： 中学－大学 迁移： 通过机理迁移 脱酸反应 卤代反应 聚合反应 聚合反应 共轭效应一定存在于共轭体系中，共轭体系有以下几类： （1）π－π CH2=CH－CH=CH2 CH2=CH－C≡N （2） p－π CH2=CH－CH2+ CH2=CH－CH2－ CH2=CH－CH2· （3）σ－π H3C－CH=CH2 （4）σ－p (CH3)3C+ (CH3)3C· 共轭效应是通过π电子（或p 电子转移)沿共轭链传递，只要共轭体系没有中断，如π－π共轭体系只要共平面，其共轭效应则一直可以沿共轭链传递至很远的距离。如： 一、加成反应及其应用 加成机理对Markovnikov规则的解释 与乙硼烷的加成 硼氢化－氧化法制得10 ROH操作简便，产率较高。 羟汞化反应（oxgmercuration） 烯烃与醋酸汞等汞盐在水溶液中反应生成有机汞化合物，后者用硼氢化钠还原成醇。 比较下列两个反应 1、亲核试剂和亲核性 2、亲核加成的历程 （四）、自由基加成 二、消除反应及其应用 CH3CH2OH