17 杂环-六元杂环.pptVIP

(4) 异喹啉的亲电取代反应 (5) 异喹啉的亲核取代反应 喹啉的合成 —— Skraup喹啉合成法 反应机理： (i) 甘油脱水成丙烯醛 (ii) 环合和氧化芳构化 PhNO2：溶剂和弱氧化剂 Michael加成 Friedel-Crafts 反应 用Skraup法制备喹啉衍生物 8-羟基喹啉 5, 6-苯并喹啉 （1-氮杂菲） （氧化剂） 通过a, b-不饱和醛制备喹啉衍生物 完成下列反应 17.4 六元单杂环化合物 17.4.1 吡啶的结构与芳香性 C、N：sp2杂化 sp2轨道有未共用电子对 符合休克尔规则，具有芳香性。 由于氮原子的电负性大于碳，所以吡啶环上的电子云密度不像苯那样分布均匀。氮原子附近电子云密度较高，环上碳原子的电子云密度有所降低，称为缺电子的芳杂环。 碱性（类叔胺）； 亲电取代反应，比苯难，反应发生在?位； 亲核取代，反应发生在?、?位； 不饱和性，可加氢 17.4.2 吡啶的化学性质 A. 碱性与亲核性 吡啶的碱性： pKb： 4.75 8.8 9.4 13.6 RI NO2+BF4+ 乙醚 室温 RCOCl H+ SO3 Br2 CCl4 B. 吡啶环上的亲电取代 给电子基使亲电取代反应较易进行 C. 吡啶环上的亲核取代反应 吡啶的亲核取代通式