14-1 取代酸.pptVIP

第14章 取代酸和二羰基化合物 基本要求 1.掌握取代酸的系统命名法及一些化合物的俗名：乳酸、酒石酸、水杨酸等。 2.掌握取代酸的重要化学性质，着重掌握双官能团之间相互影响而导致羟基酸和羰基酸表现的特殊性质。尤其对酸性的影响，能够分析不同类型取代酸的酸性强弱（重点）。 取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代所生成的化合物。 14.1 羟基酸的分类和命名 以羧酸为母体，羟基作为取代基，按照羧酸的命名原则进行命名。 14.2 羟基酸的物理性质 14.3 羟基酸的化学性质 1. 酸性 由于羟基的–I效应，醇酸的酸性比相应的羧酸酸性强。羟基距羧基愈远，对酸性的影响愈小。 2. 脱水反应 α-羟基酸：两分子间的羟基和羧基相互酯化脱水而生 成环状的交酯。 β–羟基酸：发生分子内脱水而生成α，β–不饱和酸。 γ–羟基酸：易分子内酯化脱水，生成五元环内酯。 δ–羟基酸：生成六元环的δ–内酯，但不如γ–羟基酸容易，需要在加热条件下进行。 当羟基酸的羟基和羧基相隔五个或五个以上的碳原子时，受热发生分子间的酯化脱水，生成链状结构的聚酯。 3. 氧化反应 α–羟基酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化。 4. 分解脱羧反应 α–羟基酸与稀硫酸共热，分解生成一分子甲酸和一分子醛或酮。 β–羟基酸用碱性高锰酸钾