X5-2-2芳香烃2.pptVIP

教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用 3、苯的化学性质： 稠环芳香烃（教材P39） 练习：下列分子的一氯代物有多少种？ * X5-2-1 芳香烃 第2课时 苯及同系物 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 （1）.氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 ①现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色 提示：有机物中碳元素的质量分数越高，火焰越明亮、黑烟越多 复习： （2）.取代反应 1)、溴化反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 （生成催化剂的反应） AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 （检验HBr生成的反应） 2)、硝化反应 注意： ①反应温度50-60℃ ，水浴加热 ②浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 玻璃管 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.（为什么？） ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 【思考与交流3】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案并解决相关问题。 提示 ：①苯、浓硝酸均具有强挥发性，②硝基苯的沸点较高， ③硝化反应的温度为50-60℃ 装置图 作用？ 问题： 1、敞口玻璃管的作用是什么? 2、浓硫酸的作用是什么？ 3、为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3、如何提纯硝基苯？ 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤（目的？）,最后再用蒸馏水洗涤后分液，再用无水CaCl2干燥，然后将得到的粗硝基苯进行蒸馏,于是就得到了纯硝基苯 回流冷凝作用 浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 水浴加热 （3）、加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水） + 3H2 催化剂 △ C6H6 C6H12 （易取代、 能氧化、难加成） + 3H2 Ni 或 （环己烷） + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 二、苯的同系物 1、定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 或分子中只含有一个苯环的除苯以外的芳香烃。 2、通式： CnH2n-6 (n≥6) 如：甲苯、二甲苯、乙苯等 3、苯的同系物的命名（复习）： 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。 4.化学性质： （1）氧化反应 a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化（溶液褪色） KMnO4 （H+） 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 (苯的同系物中苯环侧链的碳原子上的氢原子活性增强) 注意：与苯的不同的性质 （2）取代反应 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行（反应温度30℃ ）。 (注意：比苯的取代反应更容易) 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 T.N.T 苯的同系物的苯环上的氢原子活性增强 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 实验1：甲苯能被高锰酸钾氧化（溶液褪色），苯则不能 实验2：甲苯的硝化反应（比苯更容易） 由于苯环和苯环侧链烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——苯的同系物的性质比苯更活泼 Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？（条件很关键） （3）加成反应 催化剂 △ + 3H2 萘 蒽 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 三、其它芳香烃 3种 4种 3种 2种 3种 5种 *