2013年高考化学三轮复习试题：专题十四　有机推理与合成.docVIP

专题十四　有机推理与合成1. (2011·苏北四市二模改编)紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下： (1) 紫草宁中的含氧官能团的名称是________ ，它含有________个手性碳原子。(2) 反应①②的反应类型分别是________、________。(3) A中含有萘环结构，M与A互为同分异构体，且符合下列条件：①M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；②1能与足量的金属钠反应生成2；③M不能与Na溶液反应。则M可能的结构简式为________(任写一种)。(4) B能发生消去反应，该反应的化学方程式为。乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)： 请回答下列问题：(1) A的化学名称是________。(2) B和A反应生成C的化学方程式为__________________，该反应的类型为________________________________________________________________________。(3) D的结构简式为________________。(4) F的结构简________________。(5) D的同分异构体的结构简式为________。②CH3Cl →CH3OH , 请用甲苯、乙酸酐为原料生产香豆素，补全下列合成流程图。 合成路线流程图示例如下： 4. (2012·徐州信息题改编) 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下： （1）D中含有的官能团有酯基、 、 。 （2）由E生成F的反应类型为 。 （3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： 。 ①属于α-氨基酸；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③1milG与足量的钠反应生成1molH2 ④分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。 （4）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是 。 （5）写出由C生成D的化学方程式 。 （6）已知：请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 5. (2012·南京二模有改编) 专题十四　有机推理与合成(1)羟基、羰基　1　(2) 取代反应　加成反应(或还原反 　(3) (4) 解析：比较反应①前后有机物结构差异，反应①发生取代反应，另一产物是HCl；反应②是羰基的加氢反应。(1) 紫草宁中的官能团有酚羟基、醇羟基、羰基、碳碳双键，其中含氧官能团是羟基和羰基；手性碳原子的位置如图(打“*”)：。　(2) 略。(3) 根据A的不饱和度，A的目标同分异构体中除了萘环结构，其余是饱和结构，又根据b、c条件，推断含4个醇羟基，不含酚羟基，结构见答案。　(4) B中的醇羟基能发生消去反应，方程式见答案。(1)乙醇　(2) 　酯化(或取代)反应　(3) 　(4) (5)CH3CHO 解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，可由E的乙二醇D为OCH2；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。解析：已知的第一步反应产物是苯环的侧链被氯替代，参照给定信息，产物是，比较它与目标物的差别，应该使—CH、—Cl→，前者经3步得到，后者水解得到。(1) 醚键　氨基　(2) 取代反应(或其他合理答案)　（3）（4）（5）（6）E生成F的反应）生成目标物质（），引入酯基（－COOCH3），通过与CH3OH酯化实现；引入，根据给定的信息，先引入硝基、硝基还原，再根据流程图中的信息，-NH2与CH3CH2CH2COCl，生成。见答案。 5. 解析：(1) B→C苯环上引入—Cl，属于卤代(取代)反应。(2) 氨基和乙酸酐的成肽反应。(3) 比较D和吡洛芬的结构差异，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡洛芬，使—CN→，D→E，引入五元环，中的2个Cl与—NH中的2个氢，组成HCl而脱去。　(4) 根据信息，用苯酚钠与CH反应，引入；引入对位硝基，还原至氨基，再模拟流程图信息，—NH与乙酸酐成肽反应。 H2C―CH2 H2C = CH2 CH3CH2OH Br Br Br2 170℃ 浓硫酸 H2C―CH2 H2C = CH2 CH3CH2OH Br Br Br2 170℃ 浓硫酸 H2C―CH2 NaOH 溶液 浓硫酸 170℃ Br2 Br Br CH3CH2OH H2C = CH2 或