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第 十 四 章 烃 的 衍 生 物
第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护
【考纲要求】
1.掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。
2.学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。
3.掌握卤代烃卤原子的检验方法。
教与学方案
【自学反馈】
1.卤代烃的物理性质
2.卤代烃的化学性质
(1)水解反应
条件:
方程式:
规律:
(2)消去反应
条件:
方程式:
规律:
3.基团的引入和消去
(1)羟基的引入
①取代法 例:
②水化法 例: CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH
③还原法 例:CH3CHO +H2 CH3CH2OH
④氧化法 例:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O
⑤水解法 例:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH
⑥酸化法 例: + HCl +H2O
(2)羟基的消去
①脱水法 例: CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O
②氧化法 例: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O
③酯化法 例:
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
④取代法 例:CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O
⑤中和法 例:H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O
2.基团的保护
(1)基团保护
①醛基的保护 如:
②双键的保护 如:
③羟基的保护 如:
R--OHR--OCH3
R--OCH3R--OH
④羧基的保护 如:
⑤氨基的保护如:
【例题解析】
【例1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式中R代表烃基,副产物均以略去(请注意H和Br所加成的位置)
写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式,特别注意标明反应条件。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:
NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2(+2H2O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。
(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。
(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。
(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。
(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。
(填写序号)
解题思路: 。
易错点: 。
【巩固练习】
课堂反馈
1.下列反应的产物中,可能有两种互为同分异构体物质生成是 ( )
A.丙烯与氯化氢加成 B.2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热
C.2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D.1—溴丙烷与NaOH溶液共热
2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法
( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现
B.滴
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