安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》有机化合物的合成学案.docVIP

安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化合物的合成 课标解读 课标要求 学习目标 了解设计合成路线的一般程序. 掌握有机合成的关键— 碳骨架构建和官能团的引入及转化 3. 了解有机合成的意义及应用. 4. 初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识. 碳骨架和官能团的引入及转化. 有机合成路线的设计. 知识再现 有机合成路线的设计 1 有机合成路线设计的一般程序 2． R—X + NaCN △ R—CN + H2O + H+ △ CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa + CH—CH3 b. 醛酮与HCN、格氏试剂加成 OH R + HCN R—CH—CN + H2O + H+ R + R1MgI H+/H2O c. 羟醛缩合 CH3CHO + CH3CHO OH- CH3—CH—CH2CHO △ OH 2 减短碳链 a. 烯烃、炔烃的氧化 R R-CH=CH2 KMnO4/H+ KMnO4/H+ R1 b. 羧酸或其盐脱羧 CH3COONa + NaOH 3. 官能团的引入与转化 1 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等 a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 OH c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH d HCHO + CH3CHO OH- CH2-CH2CHO △ 2 引入卤原子，通过取代、加成反应等 a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 催化剂 c CH3CH2OH + HBr H+△ d CH3CH2CH=CH2 + Cl2 500-600℃ 3 引入羟基，通过加成、取代反应等 a CH2=CH2 + H2O 催化剂△ b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 4 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△ CH3 OH c CH3—C=CH—CH3 KMnO4/H+ 5 引入羧基，通过氧化、取代反应等 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ c KMnO4/H+ d CH3COOCH2— + H2O H+ e CH3CH2Br + NaCN △ CH3CH2CN + H2O + H+ 典题解悟： 知识点一 碳骨架的构建 例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂