0第2节芳香烃全部 上课.pptVIP

2、苯的化学性质 2、苯的化学性质 稠环芳香烃 练习1．下列物质属于苯的同系物是（ ） * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 一、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、分子结构： 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式. 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 + Br2 Br + HBr Fe + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） + H2 Ni + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 总结：能燃烧 难加成 易取代 苯与溴的反应  设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 反应现象： 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？ 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？ F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 条件：５０～６０℃水浴加热 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 ②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 ③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 浓硫酸的作用？ 温度计的位置？ 如何得到纯净的硝基苯？ ①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50-60℃，再加入苯 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 二、苯的同系物 CH3 甲苯 乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 苯的同系物的通式 CnH2n-6 n6 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 苯的同系物与苯的性质的相似性 1、取代反应 TNT烈性炸药 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 2,4,6-三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。