氨基酸手性拆分研究进展.pdfVIP

60 食品与药品 FoodandDrug 2012年第 14卷第01期 氨基酸手性拆分研究进展 胡建强 ，黄志平 ，李 晶。 (1．山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东济南，250101；2．华南理工大学，化学与化工学院，广东广卅l，510640) 摘 要：氨基酸广泛应用于医药、食品及化妆品等行业。大多数氨基酸含有手性中心，存在D型和L型对映异构体。这两种 异构体的生理作用多数情况下是不同或完全相反的。人工合成的氨基酸大多为外消旋体，必须手性拆分。本文综合国内 外最新研究成果，对氨基酸拆分技术做了较系统综述。 关键词：氨基酸；手性拆分：研究进展 中图分类号：Q517 文献标识码：A 文章编号：1672．979X (2012)01．0060．05 ProgressonChiralResolutionofAminoAcids HU Jian-qiang，HUANG Zhi-ping2LIJing ， (1．ShandongBausch＆LombFredaPharmaceuticalCo．，Ltd．，Jinan250101，China；2．SchoolofChemistryand ChemicalEngineering,SouthChinaUniversityofTechnology,Guangzhou510640，China) Abstract：ObjectiveAminoacidsarewidelyusedinmedicine，foodandcosmetics．Mostaminoacidscontainchiral centersandexistasD-andL-enantiomers．Thesetwoenantiomershavedifferentorevenoppositephysiological effectsinmostcases．However．thea~ificiNaminoacidsareallracemiccompoundshtatneedtobeopticallyresoluted． ThePaDerreviewstherecentprogressathomeandabroadinhtechiralresolutionofaminoacids． KeyW ords：aminoacid；chiralresolution；progress 氨基酸是组成蛋白质的基本单元，广泛用于医药食品 化学拆分法中，拆分剂的选择是影响拆分收率及产品 及化妆 品等行业。大多数氨基酸含有手性中心，存在生理 光学纯度的重要因素。 目前常用于外消旋氨基酸的拆分剂 活性不相同的D型和L型两种对映异构体。其中，L氨基酸 有酒石酸、樟脑磺酸、扁桃酸及其衍生物等 。~1Yamada 能被人体直接利用，D．氨基酸则须在体内转化为L型后才被 等 2[用D．3．溴化樟脑磺酸 (D一3一bromocamphor．8．sulfonic 吸收利用。不同种类的D一氨基酸，其在体 内转化的数量及 acid，DBCS)作为拆分剂，拆分(dl1．对羟基苯甘氨酸，通 程度是有差异的，如果超过该种氨基酸的转化极限就会引 过酸碱调节pH值，在pH4．0时析出D对羟基苯甘氨酸，收 起D一氨基酸中毒…。人工合成氨基酸多为外消旋氨基酸， 率可达92％。程菲[3利用D．二对 甲基苯 甲酰酒石酸拆分(d1)一 如何高效获得高光学纯的氨基酸对映异构体对生产相关药 苯丙氨酸、(d1)．对氯苯丙氨酸和 (d1)．对溴苯丙氨酸，得到 品及食品具有重要意义。本文从化学拆分法、手性膜拆分 的D一型产物产率均可达85％以上，光学纯度达9O％以上。 法 、色谱拆分法，酶拆分法、诱导结晶法和提取拆分法等 Yoshioka等 4[用(S)．(．)．1．苯乙磺酸作拆分剂，在乙腈溶液中 综述氨基酸拆分技术的最新进展。 与fd1)．缬氨酸形成非对映体盐，拆分得到D一缬氨酸，拆分 1化学拆分法 收率70％，光学纯度90％。李叶芝等