N-间甲基苯甲酰基靛蓝的合成与性能测试.pdfVIP

第 26卷 第4期 天 津 理 工 大 学 学 报 V0I_26No．4 2010年 8月 JOURNALOFTIANJIN UNIVERSITY OFTECHNoLoGY Aug．2010 文章编号：1673—095X(2010)04—0028．03 N一间甲基苯 甲酰基靛蓝的合成与性能测试 黄 薇，李 平，刘洪梅，李 栋 (天津理工大学化学化工学院，天津 300384) 摘 要：以靛蓝和间甲基苯 甲酰氯为原料合成了N一间甲基苯甲酰基靛蓝，溶剂为 甲苯，缚酸剂为吡啶．对合成的化 合物进行了分离、纯化，通过 IR、HNMR、Ms等对其进行了表征 ，并对其进行紫外、荧光性能测定，发现其荧光发射波 长处于近红外光谱 区． 关键词：靛蓝；合成；紫外光谱；荧光 中图分类号：0626 文献标识码：A doi：10．3969／j．issn．1673-095X．2010．04．009 SynthesisandpropertiesofN一(m—Toluoy1)indigo HUANG Wei，LIPing，LIU Hong—mei，LIDong (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，TianjinUniversityofTechnology，Tianjin300384，China) Abstract：N一(m—Toluoy1)indigowassynthesizedfromindigoand(m—Toluoy1)一chlorideinthesolventofmethylbenzenewith theantacidofpyridine．Furoyl—indigowhichhasbeen isolatedandpurifiedwascharacterizedbyIR，HNMRandMS．The UVspectraandthefluorescentspectrain5differentsolventsweredetermined．N一(m—Toluoy1)indigowasfoundthatitsAE isinnear—infraredregion． Keywords：indigo；synthesis；UV spectra；fluorescence 有机荧光材料已在广泛的领域 内得到应用，是 靛蓝是一种蓝色染料，其历史可追溯到远古．靛 有机功能材料领域中的热门的话题．使用荧光染料 蓝最初是从靛蓝植物中获得，靛蓝植物包括菘蓝、蓼 对生物分子进行标记 比传统的同位素标记有 明显的 蓝、木蓝等，它们在我国及印度等地 曾广为栽培，其 优越性：灵敏度高、稳定性好、标记寿命长、对人体无 根称为板蓝根、叶称大青叶、加工后的沉淀物称青 害等．荧光染料种类繁多，但处在近红外区(600～ 黛，均供药用，而且安全无毒．德 国化学家拜耳 自 1000nm)的荧光染料却非常少．分子发出荧光应具 1865年起，开始进行天然靛蓝的系统研究工作，包括 备的两个条件：1)有与照射光线相同的频率，分子具 它的结构式，并开始人工合成试验．1871年第一次 有的频率与它的结构紧密相关，通常具有刚性结构 由天然靛蓝氧化产物靛红合成重现了原始物靛蓝． 和平面结构的 叮r．电子共轭体系的分子可能发射荧 1880年拜耳 申请 了靛蓝化学合成方法的第一个专 光．分子共面性越好，其 1T一电子离域能力越大，荧光 利．1881～1883年拜耳合成靛蓝宣告成功，1905年 光谱将发生红移．2)有高的量子效率，并不是每种吸 度诺贝尔化学奖授给德国化学家拜耳，表彰他在合 收光的分子都发射荧光．某些分子将吸收的光能量