月桂烯与对苯醌的Diels-Alder反应研究.pdfVIP

第3l卷第3期 林 产 化 学 与 工 业 Vo1．31No．3 2011年6月 ChemistryandIndustry ofForestProducts June2011 月桂烯与对苯醌的Diels—Alder反应研究 罗金岳 ，海 维 ，雷福厚 (1．南京林业大学化学工程学院，江苏 南京 210037；2．广西林产化学品 开发与应用重点实验室。广西 南宁 530006) 摘 要： 研 究了月桂烯与对苯醌的Diels—Alder反应，采用熔点测定、元素分析、红外光谱和 HNMR等手段对产物进行 了鉴定，确证产物为5，5一二甲基一5，6，7，8，9，10一六氢蒽一1，4-二酚。对 LUOJin·yue 产物进行了高效液相色谱分析 ，产物纯度达到 99．0％。探讨 了催化剂种类、催化剂用量、反应温 度、反应时间和反应物物质的量比对产物收率的影响，得到适宜的工艺条件为n(月桂烯)：n(对苯醌)1．2：1，催化剂三 氟化硼一乙醚，其用量为对苯醌质量的9．8％，反应温度40℃，反应时间12h，产物得率为68．0％。 关键词：Diels-Alder反应；月桂烯；对苯醌 中图分类号：TQ351 文献标识码：A 文章编号：0253—2417(2011)03—0075—04 Diels-·AlderReactionofMyrceneandP-B·enzoquinone LUO Jin—yue ，HAIWei，LEIFu．hou (1．CollegeofChemicalEngineering，NanjingForestryUniversity，Nanjing210037，China；2．Keylaboratoryof devel0pmentApplicati0nofforestchemicalsofGuangxi，Nanning530006，China) Abstract：Preparationof5，5-dimethyl-5，6，7，8，9，10-hexahydroanthracene一1，4-diolusingmyrceneandP-benzoquinoneasraw materialsbyDiels—Alderreactionwasstudied．Thestructureofproductwasidentifiedbymeltpointtest，elementalanalysis，IR and H NMR．Thepurityofproductreached99．0％ byHPLCanalysis．Effectsofdifferenttypesofcatalysts，catalystamount， reactiontemperature，reactiontimeandmolarratioofmyrcenetoP—benzoquinoneontheyieldofproductwerediscussed．The optimumreactionconditionswerea8follows：n(myrcene)：n(P-benzoquinone)=1．2：1，borontrifluorideetherateascatalyst， amountofcatalyst9．8％ (accordingtoweightofP-benzoquinone)，reactiontemperature40oCandreactiontime12h．Under theseconditions．theyieldofproductis68．0％． Keywords：Diels·Alderreaction；myrcene；p-benzoquinone 月桂烯，即7一甲基一3一亚甲基一1，6一辛二烯，无色或淡黄色油状液体，有香味。目前，国内外工业上 主要来 自于松节油主要成分 一蒎烯的裂解反应…。月桂烯本身具有明显的祛痰和一定的镇咳作用。 月桂烯以其3个独特的双键也成为合成香料和