使用DBDMH和Et3N·3HF的苯乙酮一锅法α-亲核氟代.pdfVIP

有机化学 Chinese JOuma0f0rganicChemistry 使用DBDMH和Et3N·3HF的苯乙酮一锅法伉．亲核氟代 朱 伟 李忠洲 姚璐璐 郑祖彪 邹新琢木 (华东师范大学化学系上海200062) 摘要报道一种通过溴代和氟代的一锅法操作，从苯乙酮直接制备a一氟代苯乙酮的新方法．使用l，3一二溴一5，5一二甲摹 海因(DBDMH)作为溴代试剂，三乙胺三氟化氢作为氟代试剂，除了p一和聊．硝基苯乙酮之外，a．氟代苯乙酮以82％～ 87％的收率被获得．本方法使用的试剂价廉、收率较高、操作简单方便，有较高的应用价值． 关键词吐．亲核氟代；仅一氟代苯乙酮；苯乙酮；一锅法；三乙胺三氟化氢；1，3．二溴．5，5．_甲基海因 One·POt FlUOrInationOf a—NucIeOphiIic ACetOphenOnesby DBDMHand Et3N·3HF Zhu，Wei“，ZhongzhouYao，Lulu Zheng，ZubiaoZou，Xinzhuo丰 ChindN0rmaI ∞epn渤leⅢofChemis的，Enn Unive似i哆，sh∽g‰20006如 A Abstractnovel method f而m via reactionsofbmm{na— syntheticofa—nuoroacetophenonesdirectlyacetophenonesone．pot tiona11dfluorinationis ont11e reported，BasednucleophiIic nuorination，using asbromjnatingreagent，methylamine订is(hydrogennuoride)as wereobtained f幻m in82％～87％total hasa method acetophenones yields，exceptP-and珊一nitmacetophenones．Thepr叩osed hi曲印plica— tion ofits costand Value，becausesimplicjty，low goodyields． Keywords州nucleophjIic mymydantoin 有机化合物中引入氟原子或含氟基团后，常表现出 成的低共熔物中，先反应牛成a一氯代苯乙酮；产物不经 独特的物理、化学性质和生物活性，这在医药、农药以 及功能材料等领域得到广泛应用[1咱]．n一氟代苯乙酮类 80％的收率一锅法合成得到了a．氟代产物[”]．该方法虽 化合物含有氟原子、羰基和各种取代基的苯环官能团， 然实现了用亲核策略从苯乙酮一锅法制各了a一氟代苯 可以作为含氟砌块较容易地转化成多种含氟化合物，被 乙酮，反应条件温和，所用试剂安全，中间产物无需分 广泛地应用于各种新型的含氟医药、农药的合成中，具 离，比较符合绿色化学的要求，是合成d一氟代苯乙酮类 有良好的应用价值旷。31f如图1所示1． 化合物的新方法．但