有机物的性质和反应类型.docVIP

有机物的性质和反应类型 【目标要求】 1.能掌握有机化学中常见的反应类型。 2.能掌握取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应。 【教学过程】 一．重要反应类型： 1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后生成两种新分子，这种分子结构变化形式称为等价替换式。 2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键，碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，称为开键加合式。 3.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后，两个C原子均有多余价电子而形成新的共价键，称为脱水/卤化氢重键式。 4.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C--H键两个原子间插入O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。 5.缩聚反应——缩水结链式 许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的H间的相互作用，彼此间脱去H2O后留下的残基按顺序连接成长链高分子，称为缩水结链式。 6.加聚反应---开键加合式 许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式。 二．三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一种或两种 有机物的结构特征 含-H、-X、-OH、-COO- 含C=C、C≡C、C=O 含-OH、-X 生 成 物 两种(一般是一种有 机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢) 碳碳键变化情况 无 变 化 C=C键或C≡C键打开 生成C=C键或C≡C键 不 饱 和 度 无 变 化 降 低 提 高 结构变化形式 等 价 替 换 式 开 键 加 合 式 脱水或卤化氢重键式 【典型例题】 例1 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C.反应后静置， D.反应后静置， ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥ C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥ 例3 维生素C的结构简式为 有关它的叙述错误的是（ ） A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 例4 A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的 A.M(A)=M(B)+M(C) B.2M(D)=M(B)+M(C) C.M(B)M(D)M(C) D.M(D)M(B)M(C) 例5 有机物①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2=CH-CH2OH ④CH2=CH-COOCH3 ⑤CH2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ） A.③④ B.①③⑤ C.②④ D.①③ 例6 氯普鲁卡因盐酸是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快，毒性较低，其合成路线如下：（ ） 请把相应的反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下: 氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号 ① ② ③ ④ ⑥ 反应名称 例7 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)（ ） A. B.CH3CH2CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O C.2CH3CH2OH