饱和碳原子上的亲核取代反应.pptVIP

* 第四章 饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一. 反应类型 ( ) 二. 反应机理 (Reaction Mechanism) ( ) 1. SN1机理 ( ) 2. SN2机理 ( ) 3. 离子对机理 ( ) 三. 立体化学 1. SN2反应 ( ) 2. SN1反应 ( ) 四. 影响反应活性的因素 ( ) 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂 五. 邻基参与反应 六. 亲核取代反应实例 一. 反应类型 亲核取代反应的通式： 亲核试剂 带着 一对电子 进攻 中心碳原子 离去基团 带着 一对电子 离开 ⑴ 底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： ⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： ⑷ 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： ⑵ 亲核试剂带有负电荷： 二. 反应机理 1. 单分子亲核取代 （Substitution Nucleophilic Unimolecular) ( SN 1)反应机理 反应分两步进行 第一步 正碳离子的生成： 第二步 亲核试剂进攻正碳离子： 第一步是决定 反应速率的一步。 例如： 二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应： 2. 双分子亲核取代 （Sub