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PIFA参与的烯烃双羟化反应
和氨基甲酰苯并三唑的合成及应用研究
作者： 刘会丽
申请学位： 理学硕士
学科专业： 有机化学
学位授予单位 浙江师范大学
指导老师： 王小霞教授，洪然研究员
ofalkenes PIFA
by
Dihydroxylationpromoted
and onthe and of
synthesis
Investigation
benzotriazoles
carbamoyl
LiuHu
ScienceMaster
Degree：
Chemistry
Major： Organic
Normal
DegreeAwarding：ZhejiangUniversity
Ran
Xiaoxia，Prof．Hong
Supervisor： Prof．Wang
PIFA参与的烯烃双羟化反
和氨基甲酰苯并三唑的合成及应用研究
摘要
本论文旃一部分主要研究丁般二氟乙酰氧硅碘苯(PIFA)参与的烯烃双羟化反应
机理及其应用。f，2．二醇是诈多H☆乍雌活性的天然产物的重要结构片段，同时也
足有机合成ttt的关键中M体。我们课题纽l讨{埘发展了PIFA促进的烯烃般轻化反应，
此方法突出的优势在于无论分予叫1行在活性不同还楚梢同的C-C键，都可咀实现分
弪肇和酸水解等步骤得到了y-内酯，这与从L一谷氯酸fl{发通过四步转化得到的T一内
酷产物备种谱学数据可以根好地吻合，从而证明了该双羟化反应经历了5-舢环化过
程。此外．直接将中『IIJ体imint)lactonen酸性条什F水解，可以得到一系列在天然产
物以及药物分子中都普遍存在蚋3一取代一5．羟}{j琏十内酯。此方法无需经过官能团的
保护和脱保自’，等步骤，从而为天然，“物的合成提供了有力的工具。
应J{f】。异氰酸酯是有机合成中蚋霞婴c”，J体，但托不稳定性限制了其在_：【二业乍产中的
应川。BtH足一种很好的有机台成辅助试荆。我们课题组前期工作中发现BtH的新生
物RNHCOBt较为稳定且话性较好，可以作为异氰酸酯的替代物酰化胺和醇，但是目
与各种氨基酸的酰化反应，反应速率 般翱墩快．且钮基酸的脲娄衍生物产量较高。
出较好的工业应用前景。
RNHCOBt：氨丝酸：脲
ofalkenes PIFAand
D．hydroxylation
promotedby
onthe and of
synthesisapplicationcarbamoyl
ABSTRACT
Inthefirst mechanismoftheintramolecular
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