高中化学必修2专题三第三单元有机合成.pptVIP

第三单元 人工合成有机化合物 第一节 简单有机物的合成 学习目标： 1. 掌握乙烯合成乙酸乙酯的几种合成路线； 2. 了解有机合成路线的设计思路。 学习重点：乙酸乙酯的几种合成途径 根据以下信息 2CH2＝CH2 + O2 ─→ 2CH3CHO CH2＝CH2 + O2 ─→ CH3COOH 推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。根据以上信息设计出由乙烯制取乙酸乙酯的其他合成路线 合成路线2： 探讨学习2： 已知：R-Cl在碱性条件下可转化成R-OH 讨论如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯（无机物任选），写出合成路线，说一说你是如何分析的。 * * “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，设计合理的合成路线。 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂 △ 二、有机合成的方法： 1、正向合成分析法：（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 海葵毒素分子式 C129H223N3O54 试写出乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式，思考合成乙酸乙酯的其他分析方法。 探究学习二： CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 ⑴ 明确目标化合物的结构 ⑵ 分析断键部位，寻找中间体 ⑶ 由中间体逆推到原料 有机合成的基础和关键—— 熟练掌握各种官能团的性质、官能团之间的转化和有机反应类型 弄清楚各类反应的断键和成键情况 乙烯 （CH2=CH2） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 合成路线3： 乙烯 (CH2=CH2) 乙醇 （CH3CH2OH） 乙酸 （CH3COOH） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 一、简单有机物的合成 由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 ② 90% 85% ③ 95% ① 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 95% 90% 80% 三、有机合成遵循的原则 1.尽量选择步骤最少的合成路线，选择副产物少的反应 —— 以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 —通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。 探究学习三： C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 1 2 3 4 5 △ 【巩固练习】 1．以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。 2NaCl ＋ 2H2O 2NaOH ＋ H2 ＋ Cl2 通电 H2 ＋ Cl2 2H Cl 点燃 CH CH ＋HCl CH2＝CHCl (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 C6H12O6 2CH3CH2OH＋2