浅析酯的同分异构体及书写.docVIP

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浅析酯的同分异构体的书写 榆林第二实验中学 高 虎 我们知道,高中化学的有机推断与合成是每年高考的必考题,而酯的知识是其中最为重要的一环,在酯的知识中又以其同分异构体的书写为难点,如何准确、快速书写酯的同分异构体,下面,我通过例题以“移、反、减、并”“四字诀”来说明。 例1、写出分子式为C448O2的所有属于酯类的同分异体的简式。 解题方法:对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯,可以采用“移”“反”“减”的方法来书写,具体步骤如下: (1)“移”将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动,(可按从左至右的顺序),至端位移到碳氢键之间(为甲酸某酯),既可获得不同的酯,根据这种原则,可得①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3 ③CH3CH2COOCH3三种同分异构体。 (2)“反”,在上述步骤之后,再将-COO-反过来连接,变为-OOC-,如的酯的同分异构可写为,但要注意,所得同分异构体要符合题意,并防止和(1)所得同分异构体重复,如(1)中的①-COO-反写后,变为HOOC-,不属于酯类,不合题意②中的-COO-反写后变为③,③中的-COO-反写后变为②。 (3)“减”,按上述两步要求完成书写后,再根据烃的同分异构体的书写方法对碳链逐一减短,以获得新的同分异构体,如C4H8O2属于酯类的同分异构体还有④HCOOCH(CH3)2。 例1、答案:HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 HCOOCH(CH3)2 例2、写出分子式与 相同,属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式: 解题方法:对于含有碳环(主要是苯环)的酯,如果环上有多个取代基时,一要注意各取代基的相对位置(如邻、间、对),二要注意将多个“取代基”“并”为一个取代基,再采用“移、反、减”等方法来操作。 (1)将-COOH(为某酸)反过来写为-OOCH(为甲酸某酯),则-OOCH与-CH3在苯环上有邻、间、对三种位置关系。 既: (2)将-CH3并入–COOH中,这时,苯环上只有一个取代基, 有 (并) (反) (移) 三种情况 既符合要求的同分异构体的简式共有6种。 例3、典例分析: 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 A B C (1)写出A、C的结构简式:A ;B ; (2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个,其中三个的结构简式是: 请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和 分析:(1)本题为有机合成和推断题,可采用逆推的方法确定A、C的结构简式分别为 (2)由酯的结构特点和书写规则,依据“移、反、减”的方法可得另外两个同分异构体的结构简式为 类似酯的同分异构体的书写问题还在许多考题中出现过,总的说来,只要注意讲究技巧方法,掌握“移、反、减、并”,就能化简为易。 -1-

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