Mibolerone的合成工艺研究及其结构表征.pdfVIP

摘 要 米勃龙 (Mibolerone)为一高药效低副作用同化激素类药物，其物 理常数、光谱性质、具体合成方法却未见文献报 文研究了米勃 龙 (Mibolerone)及其中间体甲基诺龙，以及甲基 龙的6位脱氢化 合物的合成工艺。中间体和目标化合物的结构通过红外光谱(IR),碳 13核磁共振谱 (CNMR),氢核磁共振谱 (H‘NMR)、质谱 (MS)等 现代物理方法进行表征并对质谱裂解机理进行了探讨。 在综合文献的基础上设计了两条合成路线。其一是以碱性脱梭物 (化学名称为雌昌-5(10)一烯一3,17一二酮)为原料，以甲醇选择 性保护3位拨基，然后以甲基铿对17位拨基进行甲基化反应引入17 一甲基即得甲基诺龙，然后以四氯苯酮与甲基诺龙发生脱氢反应引入 6位双键，再以二甲基铜铿对甲基诺龙的6位脱氢化合物发生Michael 加成反应得到目标化合物。第二条路线关于甲基诺龙、目标化合物的 制备同第一条路线。所不同是关于甲基诺龙的6位脱氢化合物的制 备，此方法是以氮澳代丁二酞亚胺 (NBS)上澳，然后脱澳化氢引入 甲基诺龙的6位双键。 对甲基诺龙的合成工艺进行了研究。传统工艺中是以酸性脱梭物