大学本科有机化学41 氨基酸.pptVIP

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* 第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质 第十五章 核酸 主要内容 天然氨基酸的基本结构( L 型 a-氨基酸) 氨基酸的等电点,氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应 肽和肽键 多肽合成典型步骤,氨基和羧基的保护 核苷,核苷酸和核酸 一 天然氨基酸 氨基酸是形成蛋白质的 基本单元 组成蛋白质的天然氨基 酸主要有 20 种, 均为 L 型 a-氨基酸 侧链(side Chain) 二 天然氨基酸的结构和名称 非极性(疏水性)中性氨基酸(有8种) 极性(不带电荷)中性氨基酸 (有7种) 酸性氨基酸(有2种) 碱性氨基酸(有3种) 3. 氨基酸的性质 水溶液中为两性离解 氨基酸在固态时主要以内盐形式存在 高熔点或分解点 不溶于有机溶剂 三. 氨基酸的性质 1. 两性解离和等电点 (内盐,zwitterion) 氨基酸的等电点 IP (等电点,isoelectric point) :氨基酸处于电中性时的pH值 等电点时氨基酸以两性离 子形式存在,处于电中性 状态,在电场中不移动。 等电点时氨基酸溶解度最 小,易结晶析出。 中性氨基酸:IP 7 (5 ~ 6.5) 酸性氨基酸:IP ~ 3 碱性氨基酸:IP 7 (7.5 ~ 10.8) 2. 氨基酸氨基端的反应 Sanger试剂 3. 氨基酸羧基端的反应 4. 氨基酸与水合茚三酮的反应 应用 氨基酸的显色 定量分析 水合茚三酮 四. 多 肽与蛋白质 肽:氨基酸偶联产物,分子量小于10000 蛋白质:分子量大于10000 一个三肽 二 肽 肽键 C-端 N-端 多肽的合成 例: 缩合试剂 例: The Nobel Prize in Chemistry 1984 for his development of methodology for chemical synthesis on a solid matrix Robert Bruce Merrifield USA Rockefeller University New York, NY, USA b. 1921 d. 2006 例子:6个星期,124个氨基酸的核糖核酸酶,17%收率 蛋白质的二级结构 b-折迭 (b-pleated sheet) a-螺旋 (a-helix)

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