N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮在二肽合成中的应用研究.pdf

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摘要 摘要 肽影响着生物体内许多重要的生理生化功能,在生命体的活动中发挥着举 足轻重的作用。肽化学对生命科学研究领域的贡献越来越大,然而从天然来源 中分离肽面临很大的困难,因此,采用人工方法合成肽是有机化学的重要课题 之一。在肽合成中,羧基的活化是关键步骤,而避免消旋是很重要的科学问题。 本论文设计了一种新的肽合成方法,合成了胪苄氧羰基一5一嗯唑烷酮并将 其引入到肽合成中,使其作为肽合成中从C端延长的合成试剂。胪苄氧羰基一5一 噫唑烷酮是由对应的^L苄氧羰基氨基酸和多聚甲醛缩合得到,该反应不会引起 氨基酸的消旋。该试剂可看成是^L苄氧羰基氨基酸的羧基活化形式。其单晶结 构可以看出羰基氧与2一位碳上的氢有弱的氢键。该类化合物有相当的稳定性, 在空气中也能长时间保存。 用此方法合成了多个二肽化合物,并用高效液相色谱检验其消旋程度,消 旋率控制在2.2%以下,产率70,--,80%。用此方法合成了^L苄氧羰基天冬氨酰 苯丙氨酸甲酯(^L苄氧羰基阿斯巴甜),天冬氨酸的侧链p一羧基无需保护,而 且没有B一构型副产物的生成,消旋率2.O%,产率55%。 使用^L苄氧羰基一5一嗯唑烷酮法合成多肽,无需加入其

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