负载芳基苄醚树枝形酞菁锌聚合物纳米粒子合成及其离体光动力活性.pdfVIP

2011年第 69卷 化 学 学 报 Vo1．69．2011 第 6期，731～738 ACTACHIMICASINICA NO．6 731～738 · 研究论文 · 负载芳基苄醚树枝形酞菁锌聚合物纳米粒子的合成及 其离体光动力活性 阙寿林 彭亦如粕“ 张 宏 。 陈莉莉 黄丽珊 刘建生 “ 陈奎治 吴松一6 (。福建师范大学化学与材料学院 福建省高分子材料重点实验室 福州 350007) (福建医科大学附属第一医院 福州 350005) 摘要 首先将对氰基溴化苄与3,5一二羟基苯甲醇通过Fr6tchet反应合成芳基苄醚树枝分子3，5一二【一(4’一氰基苯甲氧基)l苯 甲醇(1)，1与4一硝基邻苯二甲腈合成前驱物4一{3’，5’一(二一(4”一氰基苯甲氧基)¨苯甲氧基邻苯二甲腈(3)，然后3在乙酸锌， 1,8一二氮杂二环(5，4，0)一7一十～烯(DBU)和正戊醇存在下合成以氰基为端基的芳基苄醚树形酞菁锌配合物四一f3，5一[--一(4’一 氰基苯甲氧基)一苯甲氧基ll锌酞菁(4)，最后 4在氢氧化钠中水解制备以羧基为端基的芳基苄醚树形酞菁锌四．{3，5一二【一 (4’．羧基苯甲氧基)一苯甲氧基]}锌酞菁(5)．采用元素分析、IR，HNMR，ESI—MS和MALDI—TOF-MS对上述化合物的结 构进行了表征．带有负电荷的5与两嵌段共聚物聚乙二醇单甲醚一聚 一赖氨酸(PEG—b—PLL)(6)通过静电作用 自组装成负 载5的聚合物纳米粒子(5／m)．AFM和TEM表明5／m为直径约为 100rim的核壳结构纳米粒子．通过紫外光谱和荧光光 谱法研究了5和5／m的光物理性质：5包裹入聚合物胶束后，5m／的Q带最大吸收峰强度增加，位置红移，荧光强度增加， 荧光寿命减少．不同孵育时间HUVEC细胞(人体静脉内皮细胞)的5和5／m 的药代动力学和MTT法研究表明：与 自由 酞菁5相比，5／m摄取率增加，提前 lh达到最大浓度而且细胞抑制率也大大增加． 关键词 芳基苄醚树枝酞菁锌；聚乙二醇单甲醚～聚L一赖氨酸；聚合物纳米粒子；静电自组装；合成；表征 SynthesisandCharacterizationofPolyionComplexMicelle LoadedwithZinc(11)PhthalocyanineBearing Poly(arylbenzylether)Dendrimer Que，Shoulin“ Peng，Yiru’ Zhang，Hong Chen，Lili“ Huang，Lishan。 Lin，Jiansheng“ Chen，Kuizhi W u，Songyi (。CollegeofChemistryandMaterialsScience，FujianNormalUniversity，FujianProvincialKeyLaboratoryofPolymerMa- terials，FuzhOh1350007) (TheAffiliatedFirstHospitalofFujianMedicalUniversity，Fuzhou350005) Abstract 3,5-Di一(4’一cyanobenzyloxy)benzy1 alcohol (1) was synthesized by reaction of 3,5一di-hydroxybenzylalcoholwith4一cyanobenzylbromide．4-(3，5’一hydroxybenzy