三乙胺三_氟化氢_在有机合成中应用研究.pdfVIP

2009 年第29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第9 期, 1307～1316 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1307～1316 ·综述与进展· 三乙胺三(氟化氢)在有机合成中的应用 * 戴希杰 王亚平 赵圣印 (东华大学化学化工与生物工程学院 上海 201620) 摘要 氟化反应在有机合成中有着广泛的应用, 三乙胺三(氟化氢)作为氟化试剂有着其它氟化试剂所无法比拟的优越 性. 对近年来三乙胺三(氟化氢)在有机合成中的应用进行了总结和概述, 重点介绍了亲核取代、环氧开环反应、亲电加 成反应和脱硅保护基等反应. 关键词 三乙胺三(氟化氢); 有机合成; 氟化反应; 应用 Advances in the Application of Triethylamine Tris(hydrofluoride) to Organic Synthesis Dai, Xijie Wang, Yaping Zhao, Shengyin* (College of Chemistry, Chemical Engineering Biotechnology, Donghua University , Shanghai 201620) Abstract Fluorination is widely used in organic synthesis. As a kind of fluorinating reagent, triethylamine tris(hydrofluoride) has the advantage on top of others. Several applications of triethylamine tris(hydrofluoride) to organic synthesis are summarized according to reaction type, especially for nucleophilic substitution, the ring-opening fluorination reaction of epoxide, electrophilic addition, desilylation reaction and so on. Keywords triethylamine tris(hydrofluoride); organic synthesis; fluorination; application 从20 世纪30 年代初氟里昂问世以来, 有机氟化学 虽然这两类试剂的活性较氟气而言更加温和, 但是它们 一直表现出蓬勃发展的趋势. 由于氟原子的引入导致有 的应用仍存在一定的局限性, 它们中的许多都属于强氧 机及无机化合物有独特的物理、化学性能和生物活性, 化试剂. 用胺类物质与氟化氢结合成盐使其反应活性变 含氟化合物在许多领域例如材料、工业助剂和药物等方 得温和且更易于操作, 成为较为常用的氟化试剂, 如三 面都有着非常重要的作用[1～4] . 如何在化合物分子中成 乙胺三(氟化氢) (Et3N-3HF, 4)[5～8]和吡啶氟化氢盐[9,10] 功地引入氟原子成为研究氟化反应的基础. 目前, 对新 等, 其中三乙胺三(氟化氢) 以其温