25，27-二（α，γ-二酮苯丁氧基）-26，28-二羟基杯[4]芳烃的合成.pdfVIP

第 25卷第 7期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25．No．7 2013年7月 ChemicalResearchandApplication July，2013 文章编号：1004—1656(2013)07．1046-04 25，27一二 (OL，一二酮苯丁氧基)一26， 28一二羟基杯 [4]芳烃的合成 罗再刚 ，马 超，徐雪梅，张晓梅 (安徽理工大学化学工程学院，安徽 淮南 232001) 摘要：以对叔丁基杯[4]芳烃为原料脱除叔丁基得到杯[4]芳烃 ，再经醚化、缩合两步反应首次合成 25，27．二 (at,二酮苯T~ )-26，28．二羟基杯[4]芳烃，其结构经HNMR、”CNMR、Ms及元素分析表征。研究表 明，目标化合物中的at,-／一二酮结构存在酮醇异构现象，在溶液中其酮醇异构体 比例近似为 1：2。 关键词：杯[4]芳烃；at，一二酮；合成 中图分类号：0626．2 文献标志码：A Synthesisof25，27-di(，,y-diketophenylbutoxy)-26，28-dihydroxycalix[4]arene LUOZai—gang ，MA Chao，XUXue—mei，ZHANGXiao—mei (CollegeofChemicalEngineering，AnHuiUniversityofScienceTechnology，Huainan232001，China) Abstract：25，27-Di(，—diketophenylbutoxy)-26，28-dihydroxycalix[4]arenewassynthesizedbyatwo—stepreactionofetherifica- tionnadcondensationfromcalix[4]al~ne，whichwaspreparedbyp-tert—butylcalyx[4]raeneastherawmaterialviadealkyla— tion．Thestructureoftitlecompoundwaschraacterizedby H NMR，”CNMR MSandelementalanalysis．Th eresultsalsoindicated ， thatketo—enoltautomerism ofthe理，一diketomotifofthetitlecompoundwasobservedandtheratioofhteketo-enolisomerapproxi— matelywas1：2． Keywords：ealix[4]al~Ile；at，y—diketo；synthesis 杯芳烃是一类对位烷基苯酚与甲醛缩合的寡 很低 l4J，这愈来愈引起研究者的注意。 聚大环化合物，被誉为继环糊精之后的第三代主 整合酶是 HIV一1复制过程 中起重要作用的 体分子 ¨J。目前，杯芳烃及其衍生物在分子识别、 酶，不可或缺，同时哺乳动物体 内不存在该酶的功 络合化合物、电极材料、生物模拟酶、催化反应以 能类似物，因而成为抗 HIV．1药物设计的理想靶 及化学传感器等方面得到广泛应用，其 中在药学 标，具有高效、低毒的特点 】。自从芳基 ，一二酮 领域，杯芳烃衍生物表现出一定的抗菌、抗癌以及 酸类化合物选择性抑制整合酶催化的链转移反应 抗病毒等活性 J。部分杯芳烃衍生物以及以杯芳 被报道以来 J，大量二酮酸类及其衍生物作为整 烃平台设计的化合物对HIV病毒表现出较好的抑 合酶抑制剂被广泛研究 。。。，这些化合物中均含有 制活性 ，同时对测试细胞基本上没有毒性或毒性