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α-环戊基扁桃酸甲酯的合成.pdf
2009年第 l7卷 合 成 化 学 Vo1．17．2009
第3期 ，385—387 ChineseJournal ofSyntheticChemistry No．3，385—387
· 制药技术 ·
环戊基扁桃酸甲酯的合成
于 飞 ，黄立鑫 ，李承铎 ，王 钝
(1．沈阳药科大学 制药工程学院，辽宁沈阳 110016；2．东北制药总厂，辽宁沈阳 110026)
摘要：苯乙酮酸与环戊二烯基溴化镁发生格氏反应，再经Pd／C催化氢化、甲酯化反应合成了d一环戊基扁桃酸
甲酯，总收率23．4％，其结果经 HNMR表征。
关 键 词：一环戊基扁桃酸甲酯；苯乙酮酸；环戊二烯；合成
中图分类号：11914．5；0622．32 文献标识码：A 文章编号 ：1005—1511(2009)03-0385-03
SynthesisofMethylCyclOpentylphenylglyc0late
YU Fei， HUANG Li—xin ， LICheng—duo ， WANG Dun
(1．CollegeofPharmaeentialEngineering，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China；
2．NortheastGeneralPharmaceuticalFactory，Shenyang110026，China)
Abstract：Methylcyclopentylphenylglycolatewassynthesizedbyreactionofbenzoylformicacidwith
cyclopentadienylGrignardreagent，and then byhydrogenation andestrificationreaction．Thetotal
yieldwas23．4％ ．Thestructurewascharaceterizedby H NMR．
Keywords：methylcyclopentyIphenylglycolate；benzoylformicacid；cyclopentadiene；synthesis
格隆溴铵为季铵盐类抗胆碱药，是M 受体 反应合成了1(Scheme1)，总收率23．4％，其结构
拮抗剂，具有抑制腺体分泌和解痉止痛的作用，但 经 HNMR表征 。
无中枢性抗胆碱活性。Ot一环戊基扁桃酸甲酯(1) 此路线虽然在格 氏反应中会增加格氏试剂的
是制备格隆溴铵的重要中间体。 用量，但能够有效避免副产物的生成，且原料易
本文报道环戊二烯基溴化镁 (2)与苯乙酮酸 得，操作简便。
(3)发生格式反应，再经Pd／C催化氢化、甲酯化
0
口 0
1· CO2I-1(3)
MgBT
2．H
2
OH 0H
O2H H2．Pd／C
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