醛酮化合物的分子空间距离指数与色谱保留指数的QSPR研究.pdfVIP

2O12年 青海师范大学学报 (自然科学版) 2012 第 4期 JournalofQinghaiNormalUniversity(NaturalScience) No．4 醛酮化合物的分子空间距离指数与色谱保留指数的QSPR研究 武 宏 ，杨 娜 ，杨 林 (1．青海省海东地区质量技术监督局 ，青海 海东 810600 2．青海师范大学 化学系，青海 西宁 810o08) 摘 要：通过对醛酮化合物分子 中原子的空间坐标研究，提出了原子距离指数 Ys和分子空间特征指数 Yr．用多元线性 回归方法获 得了醛酮化合物的气相色谱保留指数与该空间距离指数之 间良好 的定量结构一性质关系(QSPR)模型，定义 的空 间距离指数(Ys， YF)具有 明确的结构意义且易于计算和运用．其相关系数 R均大于 0．9，具有较高的预测能力和可靠性，为 3D-QSPR研究提供一 个新的发展思路 ． 关键词：醛酮化合物；Ys，YF；色谱保留指数；QSPR 中图分类号：06—39 文献标识码 ：A 文章编号 ：1001—7542(2012)04—0055—04 近年来 ，大量反映化合物结构 的拓扑点被开发 出来并应用于化合物 的定量结构一性质／活性关系 (QSPR／QSAR)研究中．目前 ，已有的拓扑点绝大部分是从分子的二维图形得到的，而分子是三维空间，结构 信息用一维的拓扑点表示其结构特征必定要有所丢失，因此化学工作者将拓扑点向三维方向拓展口]．作者通 过对醛酮化合物分子 中原子的空间坐标研究 2【]，提出了原子距离指数 Y 和分子空间特征指数 YFr3]．用多元 线性 回归方法获得了醛酮化合物的气相色谱保留指数与该空间距离指数之间 良好的QSPR模型，定义的空 间拓扑指数具有明确的分子结构和物化意义且易于计算和运用 ，其相关性 良好 ，具有较高的预测能力和可靠 性 ，为 3D-QSPR研究提供一个新 的发展方 向． 1 方法 应用 Chemwindow6．0和 ChembioOffice2008软件，绘制系列出分子 3D结构图，确定各原子 的空间 点位 A(x，Y，z)，根据能量最低原理计算得到稳定分子空间构型，选择具有代表性 的官能团原子作为坐标原 点 O(X，Y，z)，所有原子坐标点位集合成分子矩 阵M，计算各原子到原点的空间距离 的一半得到原子空间距 离指数 Y。，计算 M 的Frobenius范数得到分子空间特征指数 YF．可以看出Y 和 YF值与分子量 、密度、原子 个数及分子空间构型有关 ，因此利用 Y和 Y 进行 3．D-QSPR研究具有结构与物性 的良好的相关性． 设分子有 N个原子 ，每一个原子有一个空间坐标 A(x，Y，z)，有分子三维空间坐标矩阵M 。，则 Xl Yl X2 Y2 M == ： ： ● ● XN YN S一 干 (i一1，2，3，…，N) (2) N Ys一1∑S (3) (1)式 M 是 N个原子组成 的分子坐标阵；(2)式中 Si是各原子到原点的欧氏距离 ；(3)式中Ys是各个原 子到原点(O原子)的距离之和的一半，定义为原子空间距离指数．将 M矩阵进行奇异值分解(singularvalue decomposition，SVD)，并计算M 的Frobenius范数，即 基金项 目：青海省科技厅项 目(2009一z一719)资助． 收稿 日期：2012一O7