苯及同系物的结构和性质.docVIP

苯及同系物的结构和性质 【复习目标】 1．掌握苯的结构和性质、芳香烃的概念。 2．了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。 3．掌握苯环上的取代反应，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。 重点：苯的结构和性质 难点：苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构 【课前预习】 一、苯分子的组成和结构 分子式： 最简式（　 　） 结构简式： 或（　 　）（凯库勒式） 结构特点： 二、苯的性质 1、物理性质 2、苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（　）与溴水发生加成反应，也（　　）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。 ①易（　 　） ②难（　 　） ③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化 燃烧产生大量的浓烟（　　 ）（写方程式） 思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？ 三、苯的同系物 1、①芳香烃：环烃中分子中有（　 　）的称为芳香烃 ②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（　 　）取代的产物 通式 ③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物 如： 等 ④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 2、苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（　　）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（　　），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质 苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。 ①取代（比苯更容易侧链对 的影响） 硝化： 说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（　　）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对） b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药 c浓H2SO4 作用：催化剂，脱水剂 溴代： （苯环上的H被取代） 说明：产物除 外,还有 两种,可见苯环受甲基的影响, 不同位置的碳原子上氢的（　　）不同. （烃基上的氢被取代） ②氧化反应 被 色 （苯环对 的影响） 说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（　　）被KMnO4（H+）氧化为（　　）基（—COOH） b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子 若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（　　）被KMnO4（H+）氧化 c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。 如： 思考：鉴别苯与甲苯的方法？ ③加成反应 说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。 ②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。 四、苯的同系物同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。 如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。 （　 　） （　 　） （　 　）（　 　） 思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式 五、取代反应断键规律 1．卤代反应　断键规律：断C-H键 (A)烷烃的卤代 反应条件：光照、液溴（纯态） 方程式： 　 　　 (B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴 　 方程式： (C)苯的同系物的卤代 反应条件：催化剂、液溴 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (D)酚的卤代 反应条件：浓溴水 方程式：