[1(2H),2′—联吡啶]—2—酮衍生物的合成及杀虫活性研究.pdfVIP

维普资讯 W ORLD PESTICIDES Vo1．23 No．5 (2001) [1(2H)，2联吡啶]．2．酮衍生物 的合成及杀虫活性研究 周卫平 编译 众所周知 ，氟原子导人生物活性分子常常可提 (3)：Rl=R3=Cl 高母体化合物 的活性。2，3．二氯代-5．三氯甲基吡啶 c 是许多农药和医药重要原料 。该吡啶衍生的化合物 有很高的活性部分可归咎于三氟甲基基团的存在。 日本住友化学工业公司在 2，3．二氯代．5．三氟 甲基 吡啶参与反应的后续研究中，为搜寻新农药偶而分 一 离发现具有杀虫特性的新颖化合物：[1(2H)3，3．二 氯代 5，5．双 (三氟 甲基)．2-联吡啶]．2．酮 (3)。最 近，又发现合成化合物(3)及其同一些亲核试剂进行 化学反应合成其衍生物(6和11)的简便方法(图1)。 图2 [1(2H)，2-联吡啶]．2酮衍生物 (1．4，5，9 本文着重介绍其他 [1(2H)，2-联吡啶]．2．酮衍生物 15～17)的合成方法 的合成及其对德国小蠊和家蝇的构效关系。 lll c 工．材料与方法 。 — 硫代甲醇讷 啊 ， — 1．化合物的合成 四氢呋哺 ≮ [1(2H)，2-联吡啶]．2．酮衍生物 (3，6和 11)，根 图3 化 台物 (8j的合成 据文献推荐方法合成。化合物(4)，由化合物 (13)同 11．1[1(2H)-3-氯代．3，5，5．三 (三氟 甲基)．2．联 ≥一 氰化钾反应 生成化合物(6)相同方法制取。化合 吡啶]．2．酮(13)： 物(2和 7)分别根据文献 由化合物(1)氯化和三氟甲 将 3-氯代．5．三氟 甲基．2吡啶酮 (O．50克 ．253 基化制备。其他衍生物按 (图2)和(图3)所示方法 毫摩的N，N．二在 甲酰胺 (2毫升)溶液，加至玲却到 4 合成。衍生物(1，4，5，9，10，12，13和 15～17)是在氢 Ooc含有氢化钠(6o％分散油．O．1O克．250毫摩)的 化钠存在下 ，通过取代或未取代吡啶酮 同2．卤代吡 N，N．二 甲基 甲酰胺(10毫升)悬浮液 中，遂搅拌 10 啶衍生物反应获得(图2)。化合物(8)由化合物(3) 分钟。并在室温下，滴加入 2．氯代．3，5．双 (三氟甲 同硫代 甲醇钠反应生成(图3)。 基)吡啶 (O．6o克，2．4毫摩)的N，N．二 甲基 甲酰胺 所有熔点未校正。化学结构用 H‘核磁共振光 (2毫升)，保持 100oc，搅拌 24小时。冷却至室温。 谱仪[Bru