实验1乙酰水杨酸的合成实验报告.pdfVIP

实验1 乙酰水杨酸的合成 实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、 重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。 实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin ），是19 世纪末合成成功的一种具有解热止 痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。 制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。 生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得 到。这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少 量的聚合物。 反应式如下： 仪器、材料及试剂： 仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。 材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3 溶液、乙酸乙酯、浓硫 酸、浓盐酸。 实验步骤： 1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL 加入50mL 的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃ 的馏分备用。 2. 乙酰水杨酸制备： 方法一：在125mL 锥形瓶中加入2g （0.014mol ）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸 酐和 5 滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热 5-10min (水浴温度 70- 80℃)后进行冷却。冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。然后加入50mL 水，将混合物 继续在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至 表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。 方法二：在50mL 圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新 蒸的乙酸酐，再加 10 滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在 70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水 中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。 3.乙酰水杨酸的精制与纯化： 方法一：将粗产物转移至100mL 烧杯中，搅拌下加入25 mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完 后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL 水冲洗漏斗后，合并 滤液，倒入预先盛有有4-5 mL 浓盐酸和10 mL 水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙 酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用冷蒸馏水洗涤2-3 次。 抽干后，将结晶移至表面皿上，干燥后约 1.5g。用显微熔点仪测定该粗产物的熔点，约为 133-135℃。取0.1g 结晶加入盛有5mL 水的试管中，加入5mL 1%三氯化铁溶液，观察有无 颜色反应（为什么？）确定是否需要进一步精制。若需精制，可将上述结晶溶于最少量的乙 酸乙酯中（约4-6 mL ），溶解时应在水浴上小心加热，若有不溶物出现时，可用预热过的玻 璃漏斗趁热过滤，将滤液冷却至室温时既有结晶析出。抽滤后既可得到纯产品。 方法二：将粗产品转移至250 mL 圆底烧瓶中，向烧瓶内加入100 mL 乙酸乙酯和2 粒 沸石，装好回流装置，加热回流，热溶解后趁热过滤，滤液冷却至室温即可析出结晶，将产 物用少许乙酸乙酯洗涤后再用乙醇-水或苯-石油醚(60-90℃)重结晶，抽滤、干燥后即可得乙 酰水杨酸白色针状结晶。 4.产品基本性质 纯乙酰水杨酸为白色针状结晶，熔点为135-136。乙酰水杨酸的红外光谱图见4-5. 注意事项： 1.仪器要全部干燥，药品也要进行干燥处理，乙酰酐必须是新蒸的，否则产率很低。 2.水浴加热温度不宜过高，时间不宜过长，否则副产物可能增加。 3.若不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁或置于冰水中冷却。 4. 乙酰水杨酸受热后易分解，分解温度为 126-135℃，因此重结晶时不宜长时间加热， 控制水温，产品应自然晾干。 思考题: 1．反应时加入浓硫酸的作用是什么？ 2 ．反应中有哪些副产物？如何除去？ 3.实验中加水的目的是什么？ 4.若要鉴别阿司匹林是否变质，可用什么方法/ 5.本实验能否用乙酸代替乙酸酐来进行反应？为什么？ 参考文献：⑴ 王俊儒、马柏林、李柄奇主编，有机化学实验，高等教育出版社，2007 实验结果与分析 乙酰水杨酸粗产品：0.87 克 乙酰水杨酸精产品：0.42 克 精制产