2，4-二氯-5-溴甲基噻唑的合成.pdfVIP

第39卷第 5期 精 细 化 工 中 间 体 V01．39 No．5 2009年 10月 FINE CHEMlCAL INTERMEDIATES October2009 2，4一二氯一5一溴甲基噻唑的合成 马 云。王有名 ，周正洪 (南开大学 元素有机化学国家重点实验室，天津 300071) 摘 要：2一氯丙酸和硫脲在浓盐酸的作用下关环反应得到 5一甲基一2，4一噻唑烷二酮 ，其进 一步在 四 甲 基氯化铵 的催化作用下与三氯氧磷反应生成 2，4一二氯一5一甲基噻唑 。2，4一二氯一5一甲基噻唑在 溴代 丁 二酰亚胺 的作用进行溴代反应得到标题化合物 2，4一二氯一5一溴甲基噻唑 ，总收率为 20．5％，所有的化 合物的结构经过 HNMR和元素分析证 实。 关键词 ：中间体 ；2一氯丙酸 ；硫脲 ；四甲基氯化铵 中图分类号 ：TQ252．5 文献标识码 ：A 文章编号 ：1009—9212 (2009)06-0007—02 Synthesisof2．4一Dichloro一5一bromomethylthiazole MA Yun，WANG You-ming*，ZHOU Zheng-hong (StateKeyLaboratoryofElement0一OrganicChemistry，NankaiUniversity，Tianjin300071，China) Abstract：2，4一Dichloro一5一bromomethyhhiazolewasprepared from 2一chl0ropr0pi0nicacid and thiourea in threereaction stepsincludingcyclization，chlorinationandbromination．Theformedcompoundswereconfirmed by H NMR spectrum andelementalanalysis． Keywords：intemr ediate；2-chloropropionicacid；thiourea；tetramethylamm0nium chloride 1 前 言 号 噻唑杂环对人体低毒和优 良的生物活性 ，是 农药研究 的一个热点 。第二代烟碱类化合物噻虫 CI、 CI、 嗪是～个 已经商品化 的噻唑类杀虫剂 ，具有高效 、 c， c c。 ， 广谱杀虫活性 ．药效期长和对哺乳动物和鱼类安 全等特点 ，在农作物害虫的防治中发挥着重要作 2．2 仪 器和 试剂 用 ]。为了寻找活性更好的噻唑类先导化合物 ，笔 仪器 ：AV300型核磁共振仪 (德 国Bruker公 者设计并合成 了新 的噻唑类化合物2。4一二氯一5一溴 司)、YananaCHNCOREDRMT一3型 自动元素分析 甲基噻唑，利用其 5位上溴甲基的活性 。希望与别 仪 (日本 Yanana公司)、X一4数字 自动升温仪 (北 的活性基团结合，找到活性更好的先导化合物 ]。 京泰克仪器有限公司)。 2 实验部分 试剂：2一氯丙酸 (96％，工业级)，其余试剂 均为AR。 2．1 反应方程式