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学案56 芳香烃
[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例,比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一 苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6,结构简式为__________,苯分子具有__________结构;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
问题思考
1.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?
2.苯的性质
(1)物理性质
苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点仅为5.5 ℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。
①取代反应:
苯与溴发生反应:________________________________________________________________________;
苯与硝酸发生反应:________________________________________________________________________;
苯与硫酸发生反应:________________________________________________________________________;
②苯与H2发生加成反应:________________________________________________________________________。
③氧化反应:
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧,产生明亮火焰并冒出黑烟。
问题思考
2.硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色,如何洗去硝基苯中的黄色?
知识点二 苯的同系物
由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应:
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(2)取代反应:
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应:
。
问题思考
3.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
知识点三 芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃
1.苯与溴反应生成溴苯,采用的是液溴还是溴水,为什么?
2.是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?
3.苯的同系物与芳香烃有何异同点?从范围大小分析,二者有何关系?
4.烃的来源及应用(填写下表空白处)
来源 条件 产品石油 常压分馏 减压分馏 催化裂化、裂解 催化重整 天然气 煤 煤焦油的分馏 直接或间接液化 典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
听课记录:
变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是( )
A.硫酸 B.水
C.溴水 D.酸性KMnO4溶液
二、含苯环的化合物的同分异构体的书写
1.写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
3.乙苯的一氯代物有几种?试写出其结构简式。
思维升华 怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目?
典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式________________________________________________________________________
___________________________________________________________________
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